Question

【題目】鄰苯二甲酸二丁酯DBP是一種常見的塑化劑，可以乙烯和鄰二甲苯為原料合成，合成過程如圖所示：

請(qǐng)回答下列問題：

（1）DBP的分子式為________________，C的順式結(jié)構(gòu)為________________。

（2）B中含有的官能團(tuán)名稱為________________，反應(yīng)③的類型為________反應(yīng)。

（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式

反應(yīng)③______________________________________________________________

反應(yīng)⑥_______________________________________________________________

（4）E的一種同分異構(gòu)體F，，苯環(huán)上含有兩個(gè)取代基，能與NaOH溶液反應(yīng)，且1 mol F完全反應(yīng)消耗3 mol NaOH，寫出F所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______________________________________________________________。

（5）檢驗(yàn)C中碳碳雙鍵的方法_______________________________________。

Answer 1

【答案】 C16H22O4 羥基、醛基 消去 CH3CH=CHCHO+H2O +2CH3CH2CH2CH2OH+2H2O 、、 取少量C于試管中，加入足量銀氨溶液[或新制的Cu(OH)2懸濁液]水浴加熱，再加入酸性高錳酸鉀溶液(或溴水)，若酸性高錳酸鉀溶液(或溴水)褪色，則證明含有碳碳雙鍵。

【解析】A分子式是C2H4O，A發(fā)生信息中醛的加成反應(yīng)生成B，則A是乙醛，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHO，B為，所以乙烯發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙醛；B脫去1分子水生成C，根據(jù)B分子式為C4H8O2，C分子式為C4H6O，可知B→C發(fā)生消去反應(yīng)；因?yàn)?/span>C有順反異構(gòu)，所以C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH=CHCHO；C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，根據(jù)C與D的分子式可知，碳碳雙鍵、羥基均發(fā)生了加成反應(yīng)，故D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2CH2OH；由已知Ⅱ可得，發(fā)生氧化反應(yīng)生成E為，E與D(CH3CH2CH2CH2OH)發(fā)生酯化反應(yīng)生成DBP為。

（1）由DBP的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可得，分子中含C原子數(shù)為16、H原子數(shù)為22、O原子數(shù)為4，故分子式為C16H22O4；C有順反異構(gòu)，其順式結(jié)構(gòu)為：。

（2）B為，含有羥基和醛基兩種官能團(tuán)；由前面的分析知反應(yīng)③(即B→C)發(fā)生消去反應(yīng)。

（3）反應(yīng)③為B()消去生成C(CH3CH=CHCHO)，反應(yīng)條件可以為NaOH的乙醇溶液，故反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH3CH=CHCHO+H2O；反應(yīng)⑥是D(CH3CH2CH2CH2OH)與E()發(fā)生酯化反應(yīng)，故反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+2CH3CH2CH2CH2OH+2H2O。

（4）E為，E的一種同分異構(gòu)體F，苯環(huán)上含有兩個(gè)取代基，能與NaOH溶液反應(yīng)，則F中可能含有羧基或酯基，又因?yàn)?/span>1molF完全反應(yīng)消耗3molNaOH，所以分子中應(yīng)含有一個(gè)羧基和一個(gè)酯基，則F可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：、、。

（5）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH=CHCHO，分子中含有碳碳雙鍵和醛基，醛基能與酸性高錳酸鉀溶液(或溴水)反應(yīng)，對(duì)碳碳雙鍵的檢驗(yàn)造成干擾，所以先加銀氨溶液[或新制的Cu(OH)2懸濁液]水浴加熱氧化-CHO后，(調(diào)節(jié)pH至酸性)再加入酸性高錳酸鉀溶液(或溴水)，看是否褪色。