Question

Q是合成防曬霜的主要成分，某同學(xué)以石油化工的基本產(chǎn)品為主要原料，設(shè)計合成Q的流程如下（部分反應(yīng)條件和試劑未注明）：

已知：Ⅰ．鈀催化的交叉偶聯(lián)反應(yīng)原理（R、R₁為烴基或其他基團，X為鹵素原子）：
R-X+R₁-CH=CH₂

pd/C

Na2CO3/NMP

R₁-CH=CH-R+H-X
Ⅱ．C₈H₁₇OH分子中只有一個支鏈，且為乙基，其連續(xù)氧化的產(chǎn)物能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成CO₂，其消去產(chǎn)物的分子中只有一個碳原子上沒有氫原子．
Ⅲ．F不能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，G的核磁共振氫譜中有3組峰．
請回答下列問題：
（1）反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型為

取代反應(yīng)

，G的結(jié)構(gòu)簡式為

．
（2）C中官能團的名稱是

羧基和碳碳雙鍵

；C₈H₁₇OH的名稱（用系統(tǒng)命名法命名）為

2-乙基-1-己醇

．
（3）X是F的同分異構(gòu)體，X遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)且環(huán)上的一溴取代物有兩種，寫出X的結(jié)構(gòu)簡式：

．
（4）寫出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式：

．
（5）下列有關(guān)B、C的說法正確的是

ad

（填序號）．
a．二者都能使溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液褪色
b．二者都能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳
C.1mol B或C都最多消耗44.8L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）氫氣
d．二者都能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)
（6）分離提純中間產(chǎn)物D的操作：先用飽和碳酸鈉溶液除去C和濃硫酸，再用水洗滌，棄去水層，最終通過

蒸餾

操作除去C₈H₁₇OH，精制得到D．

Answer 1

分析：由A、B的分子式及的結(jié)構(gòu)簡式C可知，A為CH₃CH=CH₂，B為CH₂=CHCHO，由信息Ⅱ可知，C₈H₁₇OH分子中只有一個支鏈，且為乙基，其連續(xù)氧化的產(chǎn)物能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成CO₂，其消去產(chǎn)物的分子中只有一個碳原子上沒有氫原子，則C₈H₁₇OH為，與丙烯酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，由流程圖可知，F(xiàn)為等，因F不能與NaOH溶液反應(yīng)，所以F為苯甲醇或苯甲醚，由F和G的分子式可知，F(xiàn)與溴發(fā)生取代反應(yīng)，又G的核磁共振氫譜中有3組峰，說明G中有3種位置的H原子，所以G為，由信息Ⅰ可知，D與G合成Q．
（1）反應(yīng)⑤為取代反應(yīng)；
（2）C中含兩種官能團，羧基和C=C；C₈H₁₇OH為，與-OH相連的C原子為第1位碳原子編號來命名；
（3）X為酚，甲基與酚-OH處于對位；
（4）由信息Ⅰ，D與G合成Q，并生成HBr；
（5）B為烯醛，C為烯酸，均含C=C鍵，但羧基中的C=O不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；
（6）D為烯酯，應(yīng)先加飽和碳酸鈉除去剩余的酸，然后利用液態(tài)有機物的沸點不同，采用蒸餾方法分離出D．

解答：解：由A、B的分子式及的結(jié)構(gòu)簡式C可知，A為CH₃CH=CH₂，B為CH₂=CHCHO，由信息Ⅱ可知，C₈H₁₇OH分子中只有一個支鏈，且為乙基，其連續(xù)氧化的產(chǎn)物能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成CO₂，其消去產(chǎn)物的分子中只有一個碳原子上沒有氫原子，則C₈H₁₇OH為，與丙烯酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，由流程圖可知，F(xiàn)為等，因F不能與NaOH溶液反應(yīng)，所以F為苯甲醇或苯甲醚，由F和G的分子式可知，F(xiàn)與溴發(fā)生取代反應(yīng)，又G的核磁共振氫譜中有3組峰，說明G中有3種位置的H原子，所以G為，由信息Ⅰ可知，D與G合成Q．
（1）由F、G的化學(xué)式可知，F(xiàn)中苯環(huán)上的H被-Br取代，則反應(yīng)⑤為取代反應(yīng)，G為，故答案為：取代反應(yīng)；；
（2）C中含兩種官能團，羧基和C=C；C₈H₁₇OH為，與-OH相連的C原子為第1位碳原子編號來命名，其名稱為2-乙基-1-己醇，
故答案為：羧基和碳碳雙鍵；2-乙基-1-己醇；
（3）F為苯甲醚，X遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)且環(huán)上的一溴取代物有兩種，X為酚，甲基與酚-OH處于對位，則X為，
故答案為：；
（4）由信息Ⅰ，D與G合成Q，并生成HBr，反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（5）B為烯醛，C為烯酸，均含C=C鍵，但羧基中的C=O不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，
a．均含C=C鍵，則二者都能使溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液褪色，故a正確；
b．C中含-COOH，能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳，而B不能，故b錯誤；
C.1mol B最多消耗44.8L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）氫氣，而C消耗22.4L氫氣，故c錯誤；
d．B中含-CHO，C中含-COOH，二者都能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，故d正確；
故答案為：ad；
（6）D為烯酯，先加飽和碳酸鈉除去剩余的酸，然后利用液態(tài)有機物的沸點不同，采用蒸餾方法分離出D，故答案為：蒸餾．

點評：本題考查有機物的合成，題目難度較大，注意結(jié)合流程圖及習(xí)題中的信息來推斷物質(zhì)是解答的關(guān)鍵，明確物質(zhì)的官能團及性質(zhì)的關(guān)系，把握結(jié)構(gòu)的變化及碳鏈的變化來分析解答，較好的考查學(xué)生分析問題解決問題的能力，培養(yǎng)學(xué)生知識遷移應(yīng)用的能力，綜合性較強．