Question

20．黃酮醋酸（F）具有獨(dú)特抗癌活性，它的合成路線如下：
已知：RCN在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)：RCN$\stackrel{{H}_{2}O，{H}^{+}}{→}$RCOOH

（1）寫出A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式．
（2）F分子中有3個(gè)含氧官能團(tuán)，名稱分別為羰基、醚鍵和羧基．
（3）E在酸性條件下水解的產(chǎn)物可通過縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，該高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（4）寫出符合下列條件的D的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
①分子中有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子
②可發(fā)生水解反應(yīng)，且一種水解產(chǎn)物能與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，另一種水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．
（5）對(duì)羥基苯乙酸乙酯（）是一種重要的醫(yī)藥中間體．寫出以A和乙醇為主要原料制備對(duì)羥基苯乙酸乙酯的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任選）．合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

分析 （1）A為，與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成B；
（2）根據(jù)官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷官能團(tuán)的種類；
（3）E水解產(chǎn)物含有羧基和羥基，可發(fā)生縮聚反應(yīng)；
（4）D的兩種同分異構(gòu)體可發(fā)生水解反應(yīng)，且一種水解產(chǎn)物含有酚羥基，另一種水解產(chǎn)物含有醛基，則應(yīng)為甲酸與酚羥基形成的酯；
（5）在光照條件下反應(yīng)，產(chǎn)物與NaCN在乙醇作用下反應(yīng)，水解后發(fā)生酯化反應(yīng)可生成產(chǎn)物．

解答 解：（1）A為，發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（2）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知F分子中有3個(gè)含氧官能團(tuán)，名稱分別為醚鍵、羰基、羧基，故答案為：醚鍵；羧基；
（3）E含有-CN，水解產(chǎn)物含有羧基和羥基，可發(fā)生酯化反應(yīng)，生成物為，故答案為：；
（4）D的兩種同分異構(gòu)體可發(fā)生水解反應(yīng)，且一種水解產(chǎn)物含有酚羥基，另一種水解產(chǎn)物含有醛基，則應(yīng)為甲酸與酚羥基形成的酯，對(duì)應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可為，故答案為：；
（5）在光照條件下反應(yīng)，產(chǎn)物與NaCN在乙醇作用下反應(yīng)，水解后發(fā)生酯化反應(yīng)可生成產(chǎn)物，流程為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成，為高考常見題型，題目綜合考查學(xué)生分析問題能力和綜合運(yùn)用化學(xué)知識(shí)的能力，為高考常見題型，答題時(shí)注意把握題給信息，為解答該題的關(guān)鍵．