Question

20．甲苯是有機(jī)化工生產(chǎn)的基本原料之一．利用乙醇和甲苯為原料，可按下列路線合成分子式均為C₉H₁₀O₂的有機(jī)化工產(chǎn)品E和J．

已知：
請回答：
（1）寫出下列反應(yīng)方程式
①A→BCH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH→CH₃COONH₄+H₂0+2Ag↓+3NH₃．
②G→H．
③D→F2C₆H₅CH₂OH+O₂$→_{△}^{催化劑}$2C₆H₅CHO+2H₂O．
（2）①的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)；F的結(jié)構(gòu)簡式為C₆H₅CHO．
（3）E、J有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的3種同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式．
要求：①與E、J屬同類物質(zhì)②苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種．
①；②；③或．

Answer 1

分析 乙醇被氧氣氧化生成A為CH₃CHO，乙醛被氧化生成B為CH₃COOH，乙酸和D反應(yīng)生成E，根據(jù)乙酸和E的分子式知，D是C₆H₅CH₂OH，則E為CH₃COOCH₂C₆H₅，C和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成苯甲醇，則C是C₆H₅CH₂Cl，二氯甲苯和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成F，結(jié)合題給信息知，F(xiàn)是C₆H₅CHO，苯甲醛被氧化生成I為C₆H₅COOH，G和氫氧化鈉的水溶液反應(yīng)生成H，H酸化生成苯甲酸，則H是C₆H₅COONa，G是C₆H₅CH₂Cl₃，乙醇和苯甲酸反應(yīng)生成J為C₆H₅COOCH₂CH₃，據(jù)此答題；

解答 解：乙醇被氧氣氧化生成A為CH₃CHO，乙醛被氧化生成B為CH₃COOH，乙酸和D反應(yīng)生成E，根據(jù)乙酸和E的分子式知，D是C₆H₅CH₂OH，則E為CH₃COOCH₂C₆H₅，C和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成苯甲醇，則C是C₆H₅CH₂Cl，二氯甲苯和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成F，結(jié)合題給信息知，F(xiàn)是C₆H₅CHO，苯甲醛被氧化生成I為C₆H₅COOH，G和氫氧化鈉的水溶液反應(yīng)生成H，H酸化生成苯甲酸，則H是C₆H₅COONa，G是C₆H₅CH₂Cl₃，乙醇和苯甲酸反應(yīng)生成J為C₆H₅COOCH₂CH₃，
（1）①A為乙醛，A→B的反應(yīng)為A發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成B，反應(yīng)方程式為CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH→CH₃COONH₄+H₂0+2Ag↓+3NH₃，
②G→H的反應(yīng)為三氯甲苯和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成苯甲酸鈉，反應(yīng)方程式為：，
③D→F的反應(yīng)為C₆H₅CH₂OH發(fā)生催化氧化生成C₆H₅CHO，反應(yīng)的方程式為2C₆H₅CH₂OH+O₂$→_{△}^{催化劑}$2C₆H₅CHO+2H₂O，
故答案為：CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH→CH₃COONH₄+H₂0+2Ag↓+3NH₃；；2C₆H₅CH₂OH+O₂$→_{△}^{催化劑}$2C₆H₅CHO+2H₂O；
（2）①為醛的氧化，所以反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)，根據(jù)上面的分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為 C₆H₅CHO，
故答案為：氧化反應(yīng)； C₆H₅CHO；
（3）E、J有多種同分異構(gòu)體，①與E、J屬同類物質(zhì)，說明含有苯環(huán)和酯基，②苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說明兩個取代基處于對位，符合條件的同分異構(gòu)體為：①、②、③或，
故答案為：①、②、③或．

點評 本題考查有機(jī)物的推斷，涉及反應(yīng)類型的判斷、方程式的書寫、同分異構(gòu)體的確定等知識點，同分異構(gòu)體的確定是學(xué)習(xí)的難點，根據(jù)含有的官能團(tuán)結(jié)合題給信息進(jìn)行分析解答，難度較大．