Question

【題目】具有抗菌作用的白頭翁素衍生物H的合成路線如圖所示：

已知：i.RCH2BrR﹣HC═CH﹣R′

ii．R﹣HC═CH﹣R′

iii．R﹣HC═CH﹣R′(以上R、R'、R'代表氫、烷基或芳基等)

（1）A屬于芳香烴，其名稱是___________，D的結(jié)構(gòu)簡式是________，由F生成G的反應(yīng)類型是_______________。

（2）由E與I2在一定條件下反應(yīng)生成F的化學方程式是__________；此反應(yīng)同時生成另外一個有機副產(chǎn)物且與F互為同分異構(gòu)體，此有機副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是_______。

（3）下列說法正確的是___________(選填字母序號)。

A．G存在順反異構(gòu)體

B．由G生成H的反應(yīng)是加成反應(yīng)

C．1molG最多可以與1molH2發(fā)生加成反應(yīng)

D．1molF或1molH與足量NaOH溶液反應(yīng)，均消耗2molNaOH

（4）以乙烯為起始原料，結(jié)合已知信息選用必要的無機試劑合成寫出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。_____。

Answer 1

【答案】1，2－二甲苯（鄰二甲苯） 消去反應(yīng) BD

【解析】

由A的分子式對比C的結(jié)構(gòu)簡式可知A為、B為，對比C、D的分子式可知D為、E為，由信息ii可知F為，由H的結(jié)構(gòu)結(jié)合信息iii可知G為。

（1）由以上分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，名稱為1，2-二甲苯（鄰二甲苯）；由以上分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為；F生成G的反應(yīng)為在NaOH醇溶液作用下共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成，故答案為：1，2-二甲苯（鄰二甲苯）；；消去反應(yīng)；

（2）由信息ii可知，與碘單質(zhì)反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學方程式為，也可能反應(yīng)生成副產(chǎn)物，故答案為：；；

（3）A．G的結(jié)構(gòu)簡式為，碳碳雙鍵碳原子上連有2個氫原子，不可能存在順反異構(gòu)體，故錯誤；

B．G含有碳碳雙鍵，由信息iii可知，由G生成H的反應(yīng)是加成反應(yīng)，故正確；

C． G含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，則1mol G最多可以與4mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，故錯誤；

D． F為，含有酯基和I，水解生成的羧基和HI可與NaOH溶液反應(yīng)，H含有2個酯基，可水解生成2個羧基，則1mol F或1mol H與足量NaOH溶液反應(yīng)，均消耗2molNaOH，故正確；

BD正確，故答案為：BD；

（4）以乙烯為起始原料合成，結(jié)合題給信息可知，應(yīng)先由乙烯與水和溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇和溴乙烷，乙醇催化氧化乙醛，乙醛與溴乙烷發(fā)生信息i反應(yīng)生成CH3CH=CHCH3，CH3CH=CHCH3發(fā)生信息iii反應(yīng)生成，合成路線為，故答案為：。