Question

20．有以下一系列反應(yīng)，最終產(chǎn)物為草酸（乙二酸）．

已知B為某一溴代物．
（1）推測用字母代表的化合物的結(jié)構(gòu)式：CCH₂=CH₂，F(xiàn)OHCCHO．
（2）寫出化學(xué)方程式：B→CCH₃CH₂Br+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=CH₂+NaBr+H₂OE→FHOCH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$OHCCHO+2H₂O
（3）E和草酸在一定條件下生成的環(huán)狀化合物的結(jié)構(gòu)簡式為
（4）寫出E和草酸在一定條件下生成高分子化合物的化學(xué)方程式．

Answer 1

分析 F被被氧化生成乙二酸，則F是乙二醛，其結(jié)構(gòu)簡式為：OHCCHO，E被氧化生成F，則E是乙二醇，其結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂CH₂OH；
B是一溴代物，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C和溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，則這幾種分子中碳原子個(gè)數(shù)相同，所以B是1-溴乙烷，其結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH₂Br，C是CH₂=CH₂，D是CH₂BrCH₂Br．以此解答該題．

解答 解：F被被氧化生成乙二酸，則F是乙二醛，其結(jié)構(gòu)簡式為：OHCCHO，E被氧化生成F，則E是乙二醇，其結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂CH₂OH；
B是一溴代物，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C和溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，則這幾種分子中碳原子個(gè)數(shù)相同，所以B是1-溴乙烷，其結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH₂Br，C是CH₂=CH₂，D是CH₂BrCH₂Br，
（1）通過以上分析知，C是乙烯，其結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=CH₂，F(xiàn)是乙二醛，其結(jié)構(gòu)簡式為：OHCCHO，
故答案為：CH₂=CH₂，OHCCHO；
（2）B是1-溴乙烷，C是乙烯，該反應(yīng)方程式為：CH₃CH₂Br+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=CH₂+NaBr+H₂O，
E是乙二醇，F(xiàn)是乙二醛，其反應(yīng)方程式為：HOCH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$OHCCHO+2H₂O，
故答案為：CH₃CH₂Br+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=CH₂+NaBr+H₂O，HOCH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$OHCCHO+2H₂O；
（3）乙二醇和乙二酸能發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)酯，則該環(huán)酯結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（4）E和草酸在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成高分子化合物，該反應(yīng)方程式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了有機(jī)物的推斷，以乙二酸及B為突破口采用正逆相結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，注意乙二酸和乙二醇能發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)酯或高聚物，難度中等．