Question

【題目】丙酮和水楊酸（鄰羥基苯甲酸）都是醫(yī)藥工程的重要原料，以其為起點可合成重要的醫(yī)藥中間體4-羥基香豆素。根據(jù)以下合成路線，回答問題：

已知：

（1）C中含有的官能團名稱為_______________，B→C的反應(yīng)類型為_____________。

（2）E→F的化學(xué)方程式為______________________ 。

（3）F+D→G的化學(xué)方程式為_________________________________。

（4）1 mol H最多能與________molNaOH發(fā)生反應(yīng)。

（5）同時滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體有_________種，寫出其中一種核磁共振氫譜有4組峰的結(jié)構(gòu)簡式：____________________。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng);②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

（6）結(jié)合題給信息，請設(shè)計合理方案，由合成，其他無機試劑自選。合

成路線圖示例如下：。________________________________________。

Answer 1

【答案】 碳碳雙鍵、羰基 消去反應(yīng) 2 9

【解析】（1）C為乙烯酮，含有的官能團有碳碳雙鍵、羰基 ，根據(jù)乙酸和乙烯酮的分子組成的差別，B→C的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)，故答案為：碳碳雙鍵、羰基；消去反應(yīng)；

（2）結(jié)合G的結(jié)構(gòu)可知，E→F是鄰羥基苯甲酸與甲醇的酯化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：；

（3）F+D→G的化學(xué)方程式為，故答案為：；

（4）1 mol 4-羥基香豆素含有1mol酯基，水解生成的羥基連接在苯環(huán)上，具有酸性，因此1 mol 4-羥基香豆素最多能與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)，故答案為：2；

（5）E為，①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，同時滿足條件的E的同分異構(gòu)體有①苯環(huán)上羥基與醛基位于鄰位，另一個羥基有4種位置，②苯環(huán)上羥基與醛基位于間位，另一個羥基有2種位置，③屬于甲酸酯類的有3種，共9種，其中一種核磁共振氫譜有4組峰的結(jié)構(gòu)簡式為或或，故答案為：9；或或；

（6）由合成，可以首先氧化變成丙酮，根據(jù)題干流程圖中A→B，可以轉(zhuǎn)化為乙烯酮，再根據(jù)已知信息乙烯酮與2-丙醇反應(yīng)即可，合成路線為 CH2=C=O，故答案為： CH2=C=O 。