Question

現(xiàn)有分子式為C₁₀H₁₀O₂Br₂的芳香族化合物X，其苯環(huán)上的一溴代物只有一種，其核磁共振氫譜圖中有四個(gè)吸收峰，吸收峰的面積比為1：2：6：1，在一定條件下可發(fā)生下述一系列反應(yīng)，其中C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，E遇FeCl₃溶液顯色且能與濃溴水反應(yīng)．（已知一個(gè)碳上有2個(gè)羥基容易脫水生成醛基）
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）X中官能的名稱是

 

．
（2）F→H的反應(yīng)類型是

 

．
（3）I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

；
（4）區(qū)別E與F的試劑是

 

（5）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
①X與足量稀NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式：

 

；
②F→G的化學(xué)方程式：

 

；
（6）同時(shí)符合下列條件的E的同分異構(gòu)體共有

 

種，其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
a．苯環(huán)上核磁共振氫譜有兩種　　        b．不能發(fā)生水解反應(yīng)
c．遇FeCl₃溶液不顯色　　　　　　　　　 d．1molE最多能分別與1molNaOH和2molNa反應(yīng)．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A能連續(xù)被氧化，則A是醇，B是醛，C是羧酸，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C是甲酸或二甲酸，X水解生成C和D，且X中只含2個(gè)氧原子，所以C是HCOOH，B是HCHO，A是CH₃OH；
分子式為C₁₀H₁₀O₂Br₂的芳香族化合物X，其苯環(huán)上的一溴代物只有一種，說(shuō)明X中苯環(huán)上只有一類氫原子，其核磁共振氫譜圖中有四個(gè)吸收峰，說(shuō)明含有4種氫原子，吸收峰的面積比為1：2：6：1，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，X水解然后酸化得D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，D被氧化生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，E和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，F(xiàn)發(fā)生縮聚反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，F(xiàn)反應(yīng)生成H，H能和溴水發(fā)生加成反應(yīng)，則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，H能發(fā)生加聚反應(yīng)生成I，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．

解答： 解：A能連續(xù)被氧化，則A是醇，B是醛，C是羧酸，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C是甲酸或二甲酸，X水解生成C和D，且X中只含2個(gè)氧原子，所以C是HCOOH，B是HCHO，A是CH₃OH；
分子式為C₁₀H₁₀O₂Br₂的芳香族化合物X，其苯環(huán)上的一溴代物只有一種，說(shuō)明X中苯環(huán)上只有一類氫原子，其核磁共振氫譜圖中有四個(gè)吸收峰，說(shuō)明含有4種氫原子，吸收峰的面積比為1：2：6：1，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，X水解然后酸化得D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，D被氧化生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，E和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，F(xiàn)發(fā)生縮聚反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，F(xiàn)反應(yīng)生成H，H能和溴水發(fā)生加成反應(yīng)，則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，H能發(fā)生加聚反應(yīng)生成I，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．綜上所述：A是CH₃OH，B是HCHO，C是HCOOH，D為：，E為：，F(xiàn)為：，G為：，H為：，I為：．
（1）X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，其官能團(tuán)名稱是酯基和溴原子，故答案為：酯基和溴原子；
（2）F反應(yīng)消去反應(yīng)生成H，故答案為：消去；
（3）通過(guò)以上分析知，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；
（4）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，為酚類，F(xiàn)為，不含有酚羥基，故可以利用三氯化鐵溶液區(qū)別，E與三氯化鐵溶液顯紫色，
故答案為：FeCl₃；
（5）①X含有酯基和溴原子，所以能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)，X與足量稀NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式：，
故答案為：；

②F發(fā)生縮聚反應(yīng)生成G，F(xiàn)→G的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（6）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，E的同分異構(gòu)體符合下列條件，
a．苯環(huán)上核磁共振氫譜有兩種說(shuō)明苯環(huán)上含有兩類氫原子；　 b．不能發(fā)生水解反應(yīng)說(shuō)明不含酯基；
c．遇FeCl3溶液不顯色說(shuō)明不含酚羥基；d．1molE最多能分別與1molNaOH和2molNa反應(yīng)說(shuō)明含有一個(gè)羧基一個(gè)醇羥基，則符合條件的E的同分異構(gòu)體有：，所以一共有4種，
故答案為：4；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，注意X和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生水解時(shí)不僅酯基水解，溴原子還水解，含有溴原子的碳原子上有兩個(gè)羥基時(shí)不穩(wěn)定，易變成醛基，為易錯(cuò)點(diǎn)．