Question

（2007?資陽(yáng)二模）藥用有機(jī)物 A 為一種無(wú)色液體．從 A 出發(fā)可發(fā)生如圖所示的一系列反應(yīng)：

請(qǐng)回答：
（1）寫(xiě)出化合物 F 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

（2）寫(xiě)出反應(yīng) ④的化學(xué)方程式：

CH₃COOH+CH₃CH₂OH

濃H2SO4

△

CH₃COOCH₂CH₃+H₂O

； ③的反應(yīng)類(lèi)型

取代反應(yīng)

（3）有機(jī)物 A 的同分異構(gòu)體甚多，其中屬于羧酸類(lèi)的化合物，且含有笨環(huán)結(jié)構(gòu)的異構(gòu)體有

4

種； 
（4）E的一種同分異構(gòu)體 H，已知H可以和金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，且在一定條件下可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，試寫(xiě)出H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

HOCH₂CHO

；H與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式

；E的另一種同分異構(gòu)體R在一定條件下也可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但不能和金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，試寫(xiě)出R的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

HCOOCH₃

，它屬于

A

〔選填下列選項(xiàng)的字母〕
A．酯    B．酸   C．醛    D．醇．

Answer 1

分析：A的不飽和度=

8×2+2-8

2

=5，B能和二氧化碳反應(yīng)生成D，D能和溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成白色沉淀，說(shuō)明D中含有酚羥基，所以A中含有苯環(huán)，因?yàn)锳的不飽和度是5，則A中含有一個(gè)不飽和鍵；
A能和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成B和C，則A中含有酯基，C酸化后生成E，E是羧酸，E和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，G的分子式為C₄H₈O₂，根據(jù)原子守恒知，E的分子式為C₂H₄O₂，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOH，C為CH₃COONa，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOCH₂CH₃，根據(jù)原子守恒知，D的分子式為C₆H₆O，則D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B為，F(xiàn)為，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，結(jié)合物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答．

解答：解：A的不飽和度=

8×2+2-8

2

=5，B能和二氧化碳反應(yīng)生成D，D能和溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成白色沉淀，說(shuō)明D中含有酚羥基，所以A中含有苯環(huán)，因?yàn)锳的不飽和度是5，則A中含有一個(gè)不飽和鍵；
A能和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成B和C，則A中含有酯基，C酸化后生成E，E是羧酸，E和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，G的分子式為C₄H₈O₂，根據(jù)原子守恒知，E的分子式為C₂H₄O₂，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOH，
C為CH₃COONa，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOCH₂CH₃，根據(jù)原子守恒知，D的分子式為C₆H₆O，則D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B為，F(xiàn)為，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
（1）通過(guò)以上分析知，化合物 F 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，故答案為：；
（2）E是乙酸，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，反應(yīng)方程式為CH₃COOH+CH₃CH₂OH

濃H2SO4

△

CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，
D是苯酚，苯酚和濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成三溴苯酚，所以該反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)，
故答案為：CH₃COOH+CH₃CH₂OH

濃H2SO4

△

CH₃COOCH₂CH₃+H₂O； 取代反應(yīng)；
（3）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，有機(jī)物 A 的同分異構(gòu)體甚多，其中屬于羧酸類(lèi)的化合物，且含有笨環(huán)結(jié)構(gòu)的異構(gòu)體苯乙酸、鄰甲基苯甲酸、間甲基苯甲酸、對(duì)甲基苯甲酸，所以一共有4種，
故答案為：4； 
（4）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOH，H為乙酸的同分異構(gòu)體，H能和鈉反應(yīng)生成氫氣說(shuō)明H中含有醇羥基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則H中含有醛基，所以H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH₂CHO，H和銀氨溶液反應(yīng)方程式為：，E的另一種同分異構(gòu)體R在一定條件下也可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但不能和金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，則R中不含醛基，含有酯基，為甲酸甲酯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOCH₃，屬于酯，
故答案為：HOCH₂CHO；；HCOOCH₃；A．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷，結(jié)合原子守恒確定有機(jī)物的分子式，根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)確定含有的官能團(tuán)，結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，難度中等．