Question

氯丁橡膠M是理想的電線電纜材料，工業(yè)上可由有機(jī)化工原料A或E制得，其合成路線如下圖所示。

已知：H2CCHCCH由E二聚得到

完成下列填空：

(1)A的名稱是________________，反應(yīng)③的反應(yīng)類型是________。

(2)寫出反應(yīng)②的化學(xué)反應(yīng)方程式____________________________________________。

(3)為研究物質(zhì)的芳香性，將E三聚、四聚成環(huán)狀化合物，寫出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________________________________________________。

鑒別這兩個(gè)環(huán)狀化合物的試劑為_______________________________________________。

(4)以下是由A制備工程塑料PB的原料之一1,4­丁二醇(BDO)的合成路線：

A反應(yīng)④,反應(yīng)⑤,反應(yīng)⑥,BDO

寫出上述由A制備BDO的化學(xué)反應(yīng)方程式：

________________________________________________________________________。

Answer 1

答案　(1)1,3­丁二烯　加聚反應(yīng)

(2)

(3 、　溴水(或高錳酸鉀溶液，合理即可)

解析　(1)由合成圖和M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知C為2­氯­1,3­丁二烯，反應(yīng)③為加聚反應(yīng)生成高分子；利用C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和A的分子式可知A為1,3­丁二烯。

(2)B為1,3­丁二烯與氯氣發(fā)生1,2加成的產(chǎn)物，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)可知B—→C為在堿的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，由此可寫出反應(yīng)方程式。

(3)利用題中信息可知E為乙炔，故三聚得到的環(huán)狀產(chǎn)物為苯、四聚得到的環(huán)狀產(chǎn)物為環(huán)辛四烯，鑒別苯與環(huán)辛四烯可用溴水(苯發(fā)生萃取而使溴水褪色，環(huán)辛四烯則與溴發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色)或酸性高錳酸鉀溶液(苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，環(huán)辛四烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色)。

(4)由1,3­丁二烯制備1,4­丁二醇可以先與氯氣發(fā)生1,4加成得，再在堿性條件下水解得，最后加氫得1,4­丁二醇：。