Question

3．二烯烴是有機(jī)化工中的重要物質(zhì)，分子中存在單雙鍵交替出現(xiàn)的結(jié)構(gòu)稱為共軛結(jié)構(gòu)，含共軛結(jié)構(gòu)的多烯烴稱為共軛烯烴．
完成下列填空：
（1）下列物質(zhì)中含有共軛結(jié)構(gòu)的是bd．（填編號(hào)）
a．CH₃CH₂CH═CH₂ b．c．d．
（2）共軛二烯烴的加成位置有多種可能，天然橡膠的單體與溴反應(yīng)的產(chǎn)物可能有4種．
（3）共軛二烯及其衍生物可以與含碳碳雙鍵、叁鍵的化合物進(jìn)行加成．
例如：+$\stackrel{一定條件}{→}$則要制備，含共軛結(jié)構(gòu)的原料可以是或．（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）
（4）設(shè)計(jì)一條從1，3-丁二烯合成阻燃劑  的合成路線（其他無(wú)機(jī)試劑任選）．
反應(yīng)試劑A反應(yīng)條件B…反應(yīng)試劑反應(yīng)條件目標(biāo)產(chǎn)物（合成路線常用的表示方式為：）CH₂=CHCH=CH₂$\stackrel{Br_{2}}{→}$CH₂BrCH=CHCH₂Br+CH₂=CHCH=CH_{2$\stackrel{一定條件下}{→}$$\stackrel{Br_{2}}{→}$}．

Answer 1

分析 （1）據(jù)共軛結(jié)構(gòu)的含義分析；
（2）天然橡膠是異戊二烯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，化學(xué)名稱是2-甲基-1，3-丁二烯，據(jù)此分析；
（3）要制備，需要含有共軛結(jié)構(gòu)的5元環(huán)；
（4）從1，3-丁二烯合成，可以先讓1，3-丁二烯與溴1：1加成，生成1，4-二溴-2-丁烯，再與1，3-丁二烯反應(yīng)得到6元環(huán)，與溴加成制得．

解答 解：（1）分子中存在單雙鍵交替出現(xiàn)的結(jié)構(gòu)稱為共軛結(jié)構(gòu)，符合共軛結(jié)構(gòu)的為bd，故答案為：bd；
（2）天然橡膠是異戊二烯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其與溴加成產(chǎn)物可能為：CH₂BrCHBrC（CH₃）=CH₂，CH₂=CHC（CH₃）BrCH₂Br，CH₂BrCH=C（CH₃）CH₂Br，CH₂BrCHBrC（CH₃）BrCH₂Br，共4種，故答案為：4；
（3）用與可以制得，故答案為：或；
（4）從1，3-丁二烯合成的合成路線為CH₂=CHCH=CH₂$\stackrel{Br_{2}}{→}$CH₂BrCH=CHCH₂Br+CH₂=CHCH=CH_{2$\stackrel{一定條件下}{→}$$\stackrel{Br_{2}}{→}$}，
故答案為：CH₂=CHCH=CH₂$\stackrel{Br_{2}}{→}$CH₂BrCH=CHCH₂Br+CH₂=CHCH=CH_{2$\stackrel{一定條件下}{→}$$\stackrel{Br_{2}}{→}$}．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物物的合成，共軛烯烴的性質(zhì)，題目難度不大，注意把握有機(jī)物官能團(tuán)的變化以及反應(yīng)條件．