Question

某研究小組以甲苯為主要原料，采用以下路線合成醫(yī)藥中間體F和Y。

已知：
請(qǐng)回答下列問題：
（1）下列有關(guān)F的說法正確的是     。

A．分子式是C7H7NO2Br	B．能形成內(nèi)鹽
C．能發(fā)生取代反應(yīng)和縮聚反應(yīng)	D．1 mol的 F最多可以和2 mol NaOH反應(yīng)

（2）C→ D的反應(yīng)類型是       。
（3）B→C的化學(xué)方程式是                                  。在合成F的過程中，B→C步驟不能省略，理由是                               。
（4）寫出同時(shí)符合下列條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式                 。（要求寫出3種）
①苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；
②分子中含有。
（5）以X和乙烯為原料可合成Y，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成路線（無機(jī)試劑及溶劑任選）。
注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：

                                                                         。

Answer 1

（1）B、C        (2) 氧化反應(yīng) 
(3)      氨基易被氧化，在氧化反應(yīng)之前需先保護(hù)氨基
(4)         
(5)

解析試題分析：（1）A.由F的結(jié)構(gòu)簡式可知分子式是C₇H₆NO₂Br.錯(cuò)誤。B.由于在分子內(nèi)含有羧基(—COOH)和氨基(—NH₂)，所以在分子內(nèi)羧基與氨基可以結(jié)合形成鹽，即形成內(nèi)鹽。正確。C．在分子結(jié)構(gòu)上含有羧基、鹵素原子，所以能發(fā)生取代反應(yīng)；由于含有兩個(gè)官能團(tuán)，所以可發(fā)生縮聚反應(yīng)。正確。D.在一個(gè)分子中含有一個(gè)羧基，一個(gè)鹵素原子，水解產(chǎn)生酚羥基和HBr，所以1 mol的 F最多可以和3mol NaOH反應(yīng).錯(cuò)誤。選項(xiàng)為B C。（2）發(fā)生硝化反應(yīng)得到A：對(duì)硝基甲苯；A在Fe及HCl作用下發(fā)生還原反應(yīng)得到B：；B與乙酸酐(CH₃CO)₂O發(fā)生取代反應(yīng)得到C與CH₃COOH；C發(fā)生氧化反應(yīng)得到D。（3）B→C的化學(xué)方程式是在合成F的過程中，B→C步驟不能省略，是因?yàn)榘被�易被氧化，在氧化反�?yīng)之前需先保護(hù)氨基。（4）同時(shí)符合條件①苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②分子中含有-CHO的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為（5）以X和乙烯CH₂=CH₂為原料可合成Y的合成路線為

考點(diǎn)：考查有機(jī)推斷與合成、物質(zhì)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、反應(yīng)方程式及同分異構(gòu)體的書寫的知識(shí)。