Question

18．原油價格的下跌，加劇能源的過度開采，因此更要開展汽油的有機合成的研究．以下是一種合成汽油的路線：

已知：R-CH₂-CHO+R₁-CH₂-CHO$\stackrel{NaOH溶液}{→}$
2R-CH₂-Cl+2Na$\stackrel{一定條件}{→}$R-CH₂-CH₂-R+2NaCl
CH3-CH=CH₂+H-Cl$\stackrel{一定條件}{→}$
（1）在反應①-⑥中，屬于加成反應的是①③⑤．（填序號）
（2）C中官能團名稱為醛基、羥基，E的名稱為2-甲基-1-丙醇．
（3）寫出下列反應方程式：E→F；H→G．
（4）H也能與NaOH溶液反應，其反應方程式：．
（5）D的核磁共振氫譜有3組吸收峰．

Answer 1

分析 B氧化得甲醛，所以B為CH₃OH，乙炔發(fā)生加成反應得A為CH₃CHO，甲醛與丙醛發(fā)生信息中的反應生成C為HOCH₂CH（CH₃）CHO，根據(jù)D 的分子式可知，C在濃硫酸作用下加熱發(fā)生消去反應生成D為CH₂=C（CH₃）CHO，D與氫氣加成得E為（CH₃）₂CHCH₂OH，E在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生消去反應得F為（CH₃）₂C=CH₂，F(xiàn)與氯化氫發(fā)生信息中的加成反應得H為（CH₃）₂CClCH₃，H與鈉發(fā)生信息中的反應得G為（CH₃）₃CC（CH₃）₃，據(jù)此答題．

解答 解：B氧化得甲醛，所以B為CH₃OH，乙炔發(fā)生加成反應得A為CH₃CHO，甲醛與丙醛發(fā)生信息中的反應生成C為HOCH₂CH（CH₃）CHO，根據(jù)D 的分子式可知，C在濃硫酸作用下加熱發(fā)生消去反應生成D為CH₂=C（CH₃）CHO，D與氫氣加成得E為（CH₃）₂CHCH₂OH，E在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生消去反應得F為（CH₃）₂C=CH₂，F(xiàn)與氯化氫發(fā)生信息中的加成反應得H為（CH₃）₂CClCH₃，H與鈉發(fā)生信息中的反應得G為（CH₃）₃CC（CH₃）₃．
（1 ）根據(jù)上面的分析可知，在反應①-⑥中，屬于加成反應的是①③⑤，
故答案為：①③⑤；
（2 ）C為HOCH₂CH（CH₃）CHO，官能團名稱為醛基、羥基，E為（CH₃）₂CHCH₂OH，E的名稱為2-甲基-1-丙醇，
故答案為：醛基、羥基；2-甲基-1-丙醇；
（3 ）E→F 的反應方程式為，
H→G的反應方程式為，
故答案為：；；
（4）H也能與NaOH溶液反應，其反應方程式為：，
故答案為：；
（5）D為CH₂=C（CH₃）CHO，分子中有3中化學環(huán)境不同的H原子，D 的核磁共振氫譜有3組吸收峰，
故答案為：3．

點評 本題考查有機物推斷，注意根據(jù)有機物官能團的變化及題中信息進行推斷，中等難度，側(cè)重考查學生的分析推理能力．