Question

【題目】6﹣APA（ ） 是青霉素類抗生素的母核，與有機物F縮合生成阿莫西林．某同學用對甲基苯酚為原料設(shè)計阿莫西林的合成路線如下：
已知：
（1）F中含氧官能團的名稱是羥基、 ．
（2）①、⑤的反應(yīng)類型分別是、 ．
（3）D的結(jié)構(gòu)簡式是 ．
（4）反應(yīng)④的化學方程式是 ．
（5）反應(yīng)①的目的是 ．
（6）芳香族化合物G是E的同分異構(gòu)體．G分子滿足下列條件：a．苯環(huán)上的一溴代物只有一種；
b．核磁共振氫譜顯示有四種不同化學環(huán)境的氫；
c．能發(fā)生水解反應(yīng)且產(chǎn)物之一的分子式是C7H8O3 ．
寫出所有符合上述條件的G的結(jié)構(gòu)簡式： ．

Answer 1

【答案】
（1）羧基
（2）取代反應(yīng)；加成反應(yīng)
（3）
（4）
（5）保護酚羥基不被氧化
（6）
【解析】解：由反應(yīng)⑥結(jié)合E的分子式可知E為 ，由阿莫西林的結(jié)構(gòu)簡式可知F為 ，結(jié)合題給信息可知D應(yīng)為 ，則C為 ，B為 ，反應(yīng)②應(yīng)為甲基的取代反應(yīng)，應(yīng)為氯代烴，（1）F為 ，含氧官能團為羥基和羧基，所以答案是：羧基；（2）由官能團的變化可知反應(yīng)①為取代反應(yīng)，C為 ，與HCN在堿性條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成D，所以答案是：取代反應(yīng)；加成反應(yīng)；（3）由以上分析可知D為 ，所以答案是： ；（4）B為 ，在銅催化作用下加熱可生成C，反應(yīng)的方程式為 ，所以答案是： ；（5）反應(yīng)涉及苯甲基的氧化，由于酚羥基易被氧化，反應(yīng)①的目的是保護酚羥基不被氧化，所以答案是：保護酚羥基不被氧化；（6）E為 ，對應(yīng)的同分異構(gòu)體中a．苯環(huán)上的一溴代物只有一種，說明結(jié)構(gòu)對稱；b．核磁共振氫譜顯示有四種不同化學環(huán)境的氫；c．能發(fā)生水解反應(yīng)且產(chǎn)物之一的分子式是C7H8O3 ， 應(yīng)為酯，可能的結(jié)構(gòu)有 ，所以答案是： ．