Question

【題目】某藥物合成中間體F制備路線(xiàn)如下：

已知：RCHO＋R’CH2NO2＋H2O

(1)有機(jī)物A結(jié)構(gòu)中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是__________________.

(2)反應(yīng)②中除B外，還需要的反應(yīng)物和反應(yīng)條件是___________________

(3)有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________________，反應(yīng)③中1摩爾D需要___摩爾H2才能轉(zhuǎn)化為E

(4)反應(yīng)④的反應(yīng)物很多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫(xiě)出符合下列條件的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____________。

a.結(jié)構(gòu)中含4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子

b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

c.能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)

(5)已知：苯環(huán)上的羧基為間位定位基，如。寫(xiě)出以為原料制備的合成路線(xiàn)流程圖(無(wú)機(jī)試劑任選)_____________。

Answer 1

【答案】酚羥基、醛基、醚鍵 CH3OH、濃硫酸、加熱 4

【解析】

(1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A中所含有的含氧官能團(tuán)；

(2)比較B和C的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)②為B與甲醇生成醚的反應(yīng)，應(yīng)該在濃硫酸加熱的條件下進(jìn)行；

(3)比較C和E的結(jié)構(gòu)可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，在D中碳碳雙鍵可與氫氣加成，硝基能被氫氣還原成氨基，據(jù)此答題；

(4)根據(jù)條件①結(jié)構(gòu)中含4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，即有4種位置的氫原子，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明有醛基，③能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)，說(shuō)明有羧基或酯基或酚羥基，結(jié)合可寫(xiě)出同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)；

(5)被氧化可生成，與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成，被還原生成，進(jìn)而發(fā)生縮聚反應(yīng)可生成。

(1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A中所含有的含氧官能團(tuán)為酚羥基、醛基、醚鍵，故答案為：酚羥基、醛基、醚鍵；

(2)比較B和C的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)②為B與甲醇生成醚的反應(yīng)，應(yīng)該在濃硫酸加熱的條件下進(jìn)行，故答案為：CH3OH、濃硫酸、加熱；

(3)比較C和E的結(jié)構(gòu)可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，在1molD中碳碳雙鍵可與1mol氫氣加成，硝基能被氫氣還原成氨基，可消耗3mol氫氣，所以共消耗4mol氫氣，故答案為：；4；

(4)根據(jù)條件①結(jié)構(gòu)中含4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，即有4種位置的氫原子，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明有醛基，③能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)，說(shuō)明有羧基或酯基或酚羥基，結(jié)合可知，符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)為，故答案為：；

(5)被氧化可生成，與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成，被還原生成，進(jìn)而發(fā)生縮聚反應(yīng)可生成，可設(shè)計(jì)合成路線(xiàn)流程圖為，故答案為：。