Question

14．以苯甲醛為原料，通過(guò)Cannizzaro反應(yīng)來(lái)制備苯甲醇和苯甲酸，反應(yīng)式為：
主反應(yīng)：

副反應(yīng)：

主要物料的物理常數(shù)如表：

名稱	分子量	性狀	相對(duì)密度 （g•cm-3）	沸點(diǎn) （℃）	溶解度
					水	乙醚
苯甲醛	106	無(wú)色液體	1.04	179	微溶	易溶
苯甲酸	122	無(wú)色晶體	1.27	249	0.21g	66g
苯甲醇	108	無(wú)色液體	1.04	205	微溶	易溶
乙醚	74	無(wú)色液體．	0.71	35	不溶	--

實(shí)驗(yàn)步驟：

（1）儀器A的作用是冷凝回流．
（2）蒸餾操作時(shí)溫度應(yīng)該控制在205℃左右．獲得產(chǎn)品乙時(shí)進(jìn)行的操作Ⅱ的名稱是抽濾（過(guò)濾、減壓過(guò)濾）．
（3）①上層溶液1中除乙醚外主要有機(jī)雜質(zhì)是苯甲醛、苯甲酸．
洗滌時(shí)先后用到了飽和NaHSO₃溶液、10%的NaHCO₃溶液和水．
②洗滌操作在d中進(jìn)行．
a．燒杯       b．布氏漏斗     c．燒瓶        d．分液漏斗
③加入10%的NaHCO₃溶液至無(wú)氣泡生成（填現(xiàn)象）時(shí)說(shuō)明雜質(zhì)已被除盡．
（4）若產(chǎn)品甲的質(zhì)量為5.40g，則產(chǎn)品甲的產(chǎn)率是66.7%．

Answer 1

分析 由流程結(jié)合題中信息可知，苯甲醛與NaOH反應(yīng)生成白色糊狀物為苯甲醇、苯甲酸鈉的混合物，然后加水、乙醚萃取苯甲醇，則乙醚溶液中含苯甲醇，操作I為蒸餾，得到產(chǎn)品甲為苯甲醇；水溶液中含苯甲酸鈉，加鹽酸發(fā)生強(qiáng)酸制取弱酸的反應(yīng)，生成苯甲酸，苯甲酸的溶解度小，則操作為過(guò)濾，則產(chǎn)品乙為苯甲酸，以此來(lái)解答．
（1）由儀器結(jié)構(gòu)特征，可知A為冷凝管，可以使物質(zhì)冷凝回流；
（2）苯甲醛和氫氧化鈉反應(yīng)得到苯甲酸鈉和苯甲醇，二者互溶，分離采用蒸餾法，苯甲酸鈉可以和鹽酸之間反應(yīng)得到苯甲酸和氯化鈉，獲得苯甲酸可以進(jìn)行抽濾；
（3）①有機(jī)物苯甲酸、苯甲醛的沸點(diǎn)較低，易溶于有機(jī)物溶劑中；
②為便于分離物質(zhì)，洗滌操作在分液漏斗正確進(jìn)行；
③加入10%的Na₂CO₃溶液除去生成的苯甲酸；
（4）根據(jù)苯甲醛計(jì)算苯甲醇的理論產(chǎn)量，產(chǎn)率=$\frac{實(shí)際產(chǎn)量}{理論產(chǎn)量}$×100%．

解答 解：由流程結(jié)合題中信息可知，苯甲醛與NaOH反應(yīng)生成白色糊狀物為苯甲醇、苯甲酸鈉的混合物，然后加水、乙醚萃取苯甲醇，則乙醚溶液中含苯甲醇，操作I為蒸餾，得到產(chǎn)品甲為苯甲醇；水溶液中含苯甲酸鈉，加鹽酸發(fā)生強(qiáng)酸制取弱酸的反應(yīng)，生成苯甲酸，苯甲酸的溶解度小，則操作為過(guò)濾，則產(chǎn)品乙為苯甲酸，
（1）由儀器結(jié)構(gòu)特征，可知A為冷凝管，作用是冷凝回流，故答案為：冷凝回流；
（2）苯甲醛和氫氧化鈉反應(yīng)得到苯甲酸鈉和苯甲醇，二者互溶，分離采用蒸餾法，苯甲醇的沸點(diǎn)是205℃，所以蒸餾操作時(shí)溫度應(yīng)該控制在205℃左右，苯甲酸鈉可以和鹽酸之間反應(yīng)得到苯甲酸，獲得產(chǎn)品乙苯甲酸時(shí)進(jìn)行的操作Ⅱ的名稱是 抽濾（過(guò)濾、減壓過(guò)濾）．
故答案為：205℃；抽濾（過(guò)濾、減壓過(guò)濾）；
（3）①上層液中還含有未反應(yīng)的苯甲醛、苯甲酸，苯甲酸、苯甲醛的沸點(diǎn)較低，易溶于有機(jī)物溶劑中，即上層溶液1中除乙醚外主要有機(jī)雜質(zhì)是苯甲醛、苯甲酸，故答案為：苯甲醛、苯甲酸；
②苯甲醛、苯甲酸易溶解在有機(jī)溶劑中，洗滌操作在分液漏斗正確進(jìn)行；
故答案為：d；
③加入10%的Na₂CO₃溶液除去生成的苯甲酸，加入10%的Na₂CO₃溶液除去生成的苯甲酸，沒(méi)有氣泡生成時(shí)說(shuō)明雜質(zhì)已被除盡，
故答案為：無(wú)氣泡生成；
（4）15.0mL苯甲醛的質(zhì)量為15.0mL×1.06g/mL，其物質(zhì)的量為$\frac{15×1.04}{106}$mol≈0.15mol，由方程式可知生成苯甲醇為$\frac{0.15mol}{2}$=0.075mol，故苯甲醇的產(chǎn)率為$\frac{5.4}{0.075×108}$×100%=66.7%，
故答案為：66.7%．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物制備實(shí)驗(yàn)，側(cè)重考查學(xué)生對(duì)原理及操作的分析評(píng)價(jià)、物質(zhì)的分離提純、儀器的識(shí)別與用途等，關(guān)鍵是充分利用題目給予的信息進(jìn)行解答，較好的考查學(xué)生分析推理能力、知識(shí)遷移運(yùn)用能力，題目難度中等．