Question

16．已知醛在一定條件下可以發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：

物質(zhì)B是一種可以作為藥物的芳香族化合物，請根據(jù)圖（所有無機產(chǎn)物均已略去）中各有機物的轉(zhuǎn)變關(guān)系回答問題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為：．
（2）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
反應(yīng)⑤+CH₃CH₂OH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$+H₂O
反應(yīng)⑥n$\stackrel{一定條件}{→}$
反應(yīng)⑨+$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O．
（3）G有多種同分異構(gòu)體，其中能與金屬鈉反應(yīng)且苯環(huán)上只有一個取代基的同分異構(gòu)體所有可能的結(jié)構(gòu)簡式為：．

Answer 1

分析 C分子式為C₉H₈O₂，B發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成C，故B中含有醛基，C中含有-COOH，B的分子式為C₉H₈O，為芳香族化合物，B的不飽和度為：$\frac{2×9+2-8}{2}$=6，苯環(huán)不飽和度為4，-CHO不飽和度為1，故B分子還含有1個C=C雙鍵，A與乙醛加成生成B，由醛加成反應(yīng)的信息可知，A為，故B為，則C為，C與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，則E為，E在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成F，則F為，C與氫氣加成生成D，D中含有-COOH，D與G反應(yīng)生成H，則H為酯，G中含有-OH，H分子式為C₁₈H₂₀O₂，不飽和度為：$\frac{2×18+2-20}{2}$=9，故含有2個苯環(huán)，故D為，G為，H為，據(jù)此解答．

解答 解：C分子式為C₉H₈O₂，B發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成C，故B中含有醛基，C中含有-COOH，B的分子式為C₉H₈O，為芳香族化合物，B的不飽和度為：$\frac{2×9+2-8}{2}$=6，苯環(huán)不飽和度為4，-CHO不飽和度為1，故B分子還含有1個C=C雙鍵，A與乙醛加成生成B，由醛加成反應(yīng)的信息可知，A為，故B為，則C為，C與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，則E為，E在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成F，則F為，C與氫氣加成生成D，D中含有-COOH，D與G反應(yīng)生成H，則H為酯，G中含有-OH，H分子式為C₁₈H₂₀O₂，不飽和度為：$\frac{2×18+2-20}{2}$=9，故含有2個苯環(huán)，故D為，G為，H為，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（2）反應(yīng)⑤為與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為+CH₃CH₂OH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$+H₂O，反應(yīng)⑥為E在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成F，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：n$\stackrel{一定條件}{→}$，反應(yīng)⑨為G、D反應(yīng)生成H，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
故答案為：+CH₃CH₂OH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$+H₂O；n$\stackrel{一定條件}{→}$；+$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
（3）G（）有多種同分異構(gòu)體，其中能與金屬鈉反應(yīng)且苯環(huán)上只有一個取代基的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：，總共有4種滿足條件的同分異構(gòu)體，
故答案為：．

點評 本題考查有機推斷，題目難度中等，需要學(xué)生對給予的信息進行利用，結(jié)合C的分子式綜合分析確定A、B的結(jié)構(gòu)是關(guān)鍵，是對有機化合物知識的綜合考查，能較好的考查考生的自學(xué)能力和分析推理能力，是高考熱點題型．