Question

18．已知①乙醛甲基上的氫原子的活性都很強，可與甲醛發(fā)生如下反應：CH₃CHO+HCHO$\stackrel{催化劑}{→}$HOCH₂CH₂CHO…
②$→_{CH_{3}CH_{2}ONa}^{BrCH_{2}CH_{2}CH_{2}Br}$$→_{ii．H+/△}^{i．H_{2}O，OH-}$-COOH
③醇可與濃氫鹵酸共熱反應生產鹵代反烴．現由乙烯和丙二酸等物質為原料來合成G，合成路線如下：

（1）寫出下列物質的結構簡式ACH₃CHOCG
（2）寫出下列反應的反應類型：Ⅲ取代反應或酯化反應，Ⅳ加成反應或還原反應
（3）寫出A→B的化學反應方程式：CH₃CHO+3HCHO$\stackrel{催化劑}{→}$
（4）已知H與G互為同分異構體，與G含有相同的含氧官能團，含有甲基，且結構對稱的主鏈上有7個碳原子的鏈狀分子（…C═C═C…結構很不穩(wěn)定）．試寫出其可能的結構簡式：HOOCCH=C（CH₃）CH₂C（CH₃）=CHCOOH、HOOCC（CH₃）=CHCH₂CH=C（CH₃）COOH、HOOCCH=CHC（CH₃）₂CH=CHCOOH．

Answer 1

分析 乙烯被催化氧化生成A，A能和甲醛發(fā)生加成反應，根據信息①知，A為CH₃CHO，B為，B和氫氣發(fā)生加成反應生成C，C為，C和濃HBr溶液反應生成D，根據信息③知，則D為，丙二酸和乙醇發(fā)生酯化反應生成E，根據信息②知，E為、F為，F水解然后酸化得到G，根據G分子式知，G結構簡式為，據此分析解答．

解答 解：乙烯被催化氧化生成A，A能和甲醛發(fā)生加成反應，根據信息①知，A為CH₃CHO，B為，B和氫氣發(fā)生加成反應生成C，C為，C和濃HBr溶液反應生成D，根據信息③知，則D為，丙二酸和乙醇發(fā)生酯化反應生成E，根據信息②知，E為、F為，F水解然后酸化得到G，根據G分子式知，G結構簡式為，
（1）通過以上分析知，A、C、G的結構簡式分別為CH₃CHO、、，
故答案為：CH₃CHO；；；
（2）通過以上分析知，III、IV反應類型分別是取代反應或酯化反應、加成反應或還原反應，
故答案為：取代反應或酯化反應；加成反應或還原反應；
（3）根據信息知，A為CH₃CHO、B為，A→B的化學反應方程式：
CH₃CHO+3HCHO$\stackrel{催化劑}{→}$，
故答案為：CH₃CHO+3HCHO$\stackrel{催化劑}{→}$；
（4）G結構簡式為，H與G互為同分異構體，與G含有相同的含氧官能團說明含有醛基，含有甲基，且結構對稱的主鏈上有7個碳原子的鏈狀分子（…C═C═C…結構很不穩(wěn)定），則符合條件的結構簡式為HOOCCH=C（CH₃）CH₂C（CH₃）=CHCOOH、HOOCC（CH₃）=CHCH₂CH=C（CH₃）COOH、HOOCCH=CHC（CH₃）₂CH=CHCOOH，
故答案為：HOOCCH=C（CH₃）CH₂C（CH₃）=CHCOOH、HOOCC（CH₃）=CHCH₂CH=C（CH₃）COOH、HOOCCH=CHC（CH₃）₂CH=CHCOOH．

點評 本題考查有機物推斷，側重考查學生分析推斷能力及知識遷移能力，由反應條件結合題給信息采用知識遷移方法進行推斷，注意醛加成時斷鍵和成鍵方式及位置，題目難度中等．