Question

【題目】有機物G可用于治療哮喘、系統(tǒng)性紅斑狼瘡等。其合成路線如下圖所示。

已知：

①通常在同一碳原子上連有兩個烴基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基

②醛能發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)，最終脫水生成不飽和醛：

③

請回答：

（1）A生成B的反應(yīng)類型為_________，B中含有的官能團名稱為_________。

（2）寫出兩個符合下列條件的A的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式________。

①能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

②核磁共振氫譜顯示分子中苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫原子

（3）化合物C的結(jié)構(gòu)簡式為_________。

（4）D

E的化學方程式為__________。

（5）1molG在一定條件下與足量H2充分反應(yīng)，需要消耗H2__________mol。

（6）可由和有機物H分子間脫去一分子水而得，則H的名稱為______；通常采用為原料合成，請參照題目路線圖設(shè)計該合成路線______（無幾時機任選）。

Answer 1

【答案】 取代反應(yīng)（或氯代反應(yīng)） （酚）羥基、氯原子 、、、（任意寫出其中2個，） +2Ag↓+3NH3+H2O 5 乙二醇

【解析】在H2O2的作用下發(fā)生信息③的反應(yīng)，生成的A為，A再在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B在NaOH的水溶液中發(fā)生鹵代烴的水解生成C，再結(jié)合C和CH3CHO可以發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)，最終脫水生成不飽和醛D，則B為，C為，D為；D再發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成的E為，E酸化后得到的F為；

(1)，A再在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B；B為，分子中含有的官能團名稱為(酚)羥基、氯原子；

(2)①能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明分子結(jié)構(gòu)中含有酚羥基；②核磁共振氫譜顯示分子中苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫原子，說明分子結(jié)構(gòu)中對位上有兩個不同取代基，或苯環(huán)上有兩個酚羥基和一個甲基，且酚羥基為對稱位置，滿足條件的同分異構(gòu)體有、、、；

(3)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式為；

(4)D發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成的E為，反應(yīng)化學方程式為+2Ag↓+3NH3/span>+H2O；

(5)中苯環(huán)、碳碳雙鍵和羰基可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1molG在一定條件下與足量H2充分反應(yīng)，需要消耗H2的物質(zhì)的量為5mol；

(6)可由和有機物H分子間脫去一分子水而得，根據(jù)原子守恒和碳架結(jié)構(gòu)不變，可知H的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2OH，名稱為乙二醇；采用為原料合成的流程為。