Question

龍膽酸烷基酯類F是一種藥物皮膚美白劑，合成路線如下：


（1）D（龍膽酸）中含氧官能團的名稱為

 

、

 

．
（2）E→F的反應(yīng)類型是

 

．
（3）寫出D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

．
（4）寫出滿足下列條件的龍膽酸乙酯（）的一種同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與FeCl₃不發(fā)生顯色反應(yīng)但其水解產(chǎn)物之一能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．
Ⅱ．核磁共振氫譜有四組峰，且峰的面積之比為6：2：1：1．
（5）已知：．水楊酸乙酯（）廣泛應(yīng)用于日用香皂等．根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以苯、乙醇為原料制備水楊酸乙酯的合成路線流程圖（無機試劑任用）．合成路線流程圖示例如下：
CH₂=CH₂

HBr

CH₃CH₂Br

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH．

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：

分析：（1）根據(jù)D（龍膽酸）的結(jié)構(gòu)簡式判斷其含有的含氧官能團名稱；
（2）根據(jù)E和F的官能團變化判斷反應(yīng)類型；
（3）根據(jù)制備流程可知D→E的反應(yīng)為酯化反應(yīng)，結(jié)合酯化反應(yīng)原理寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式；
（4）根據(jù)同分異構(gòu)體的書寫原則及題中限制條件形成滿足條件的有機物的結(jié)構(gòu)簡式；
（5）通過逆合成法分析制備水楊酸乙酯（）需要和乙醇，需要制備的是，結(jié)合題中反應(yīng)原理寫出用苯制備的流程，即可得出該合成路線．

解答： 解：（1）根據(jù)D（龍膽酸）的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子中含有的含氧官能團為：酚羥基和羧基，
故答案為：酚羥基（或羥基）； 羧基；
（2）E→F的反應(yīng)中，E中酚羥基的H原子被苯甲基取代生成F，該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；
（3）D→E的反應(yīng)為酯化反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（4）Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與FeCl₃不發(fā)生顯色反應(yīng)但其水解產(chǎn)物之一能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明該有機物分子中不含有酚羥基，但是其水解產(chǎn)物中含有酚羥基，故該有機物為酯類；
Ⅱ．核磁共振氫譜有四組峰，且峰的面積之比為6：2：1：1，說明該有機物分子中含有4種等效H原子，其中6個H應(yīng)該為兩個甲基，則該有機物具有對稱結(jié)構(gòu)，結(jié)合結(jié)構(gòu)簡式可知，滿足條件的有機物的結(jié)構(gòu)簡式為：或、，
故答案為：或 ；

（5）采用逆合成法分析：水解生成和乙醇，還缺少，需要用苯為原料制備，結(jié)合題中信息反應(yīng)原理可知，合成水楊酸乙酯（）流程為：
故答案為：．

點評：本題考查有機合成，題目難度中等，熟練掌握常見有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)及反應(yīng)類型、反應(yīng)原理為解答關(guān)鍵，（5）為難點，要求學(xué)生能夠根據(jù)信息反應(yīng)原理采用逆合成法設(shè)計出合成路線．