Question

12．有機(jī)物A的分子式為C₈H₁₃O₂Br，與有機(jī)物B₁、C₁、B₂、C₂的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示，推斷有機(jī)物B₁、C₁、A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

Answer 1

分析 A的分子式為C₈H₁₃O₂Br，A在氫氧化鈉水溶液、濃硫酸作用下發(fā)生反應(yīng)，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知故A含有酯基，A的不飽和度為$\frac{2×8+2-13-1}{2}$=2，故A分子中還含有C=C雙鍵；C₁在氫氧化鈉的水溶液中加熱生成C₂，C₂氧化得到HOOC-C（CH₃）-COOH，則C₁分子中含有4個(gè)C原子、B₁含有4個(gè)C；C₁的氧化反應(yīng)產(chǎn)物在氫氧化鈉的乙醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成B₁，則B₁分子中含有C=C鍵和羧基，C₁中含有羥基，結(jié)合HOOC-C（CH₃）-COOH可知C₁的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為BrCH₂-CH（CH₃）-CH₂OH，則B₁的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=C（CH₃）-COOH，根據(jù)B₁與氫氧化鈉反應(yīng)生成B₂、C₁在氫氧化鈉的水溶液中加熱生成C₂推斷出B₂、C₂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，最后根據(jù)B₁、C₁發(fā)生酯化反應(yīng)會(huì)生成A推斷A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

解答 解：A的分子式為C₈H₁₃O₂Br，A在氫氧化鈉水溶液、濃硫酸作用下發(fā)生反應(yīng)，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知故A含有酯基，A的不飽和度為$\frac{2×8+2-13-1}{2}$=2，故A分子中還含有C=C雙鍵；C₁在氫氧化鈉的水溶液中加熱生成C₂，C₂氧化得到HOOC-C（CH₃）-COOH，則C₁分子中含有4個(gè)C原子、B₁含有4個(gè)C；C₁的氧化反應(yīng)產(chǎn)物在氫氧化鈉的乙醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成B₁，則B₁分子中含有C=C鍵和羧基，C₁中含有羥基，結(jié)合HOOC-C（CH₃）-COOH可知C₁的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為BrCH₂-CH（CH₃）-CH₂OH，則B₁的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=C（CH₃）-COOH；根據(jù)B₁與氫氧化鈉反應(yīng)生成B₂可知B₂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=C（CH₃）-COONa；根據(jù)C₁在氫氧化鈉的水溶液中加熱生成C₂可知C₂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂-CH（CH₃）-CH₂OH；B₁、C₁發(fā)生酯化反應(yīng)生成A，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=C（CH₃）-COOCH₂-CH（CH₃）-CH₂Br，
答：有機(jī)物B₁、C₁、A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：CH₂=C（CH₃）-COOH、BrCH₂-CH（CH₃）-CH₂OH、CH₂=C（CH₃）-COOCH₂-CH（CH₃）-CH₂Br．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了無(wú)機(jī)物的推斷，題目難度中等，涉及鹵代烴的消去反應(yīng)、水解反應(yīng)、酯的酸性、堿性條件下的水解反應(yīng)等知識(shí)，明確常見(jiàn)有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答關(guān)鍵，試題培養(yǎng)了學(xué)生的分析能力及邏輯推理能力．