Question

8．實驗室用乙酸和正丁醇制備乙酸正丁酯．CH₃COOH+CH₃CH₃CH₂CH₂OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₂CH₂CH₃+H₂O有關(guān)物質(zhì)的相關(guān)數(shù)據(jù)如下表．

化合物	相對分子質(zhì)量	密度g．cm-3	沸點/	溶解度/100g水
正丁醇	74	0.80	118.0	9
冰醋酸	60	1.045	118.1	互溶
乙酸正丁酯	116	0.882	126.1	0.7

請回答下列問題．I．乙醇正丁酯粗產(chǎn)品的制備在三頸圓底燒瓶中加入沸石，18.5mL正丁醇和15.4mL冰醋酸，再加3-4滴濃硫酸，加熱使之反應(yīng)．圖中分水器的作用是在實驗過程中，不斷分離除去反應(yīng)生成的水．
（1）儀器A的名稱冷凝管．
（2）反應(yīng)時加熱有利于提高的產(chǎn)率，但溫度過高酯的產(chǎn)率反而降低，其可能的原因是溫度過高時，正丁醇、乙酸易揮發(fā)，且副反應(yīng)增加，導(dǎo)致酯產(chǎn)率降低．
（3）用分水器分出冷凝水的目的使用分水器分離出水，使平衡正向移動，提高反應(yīng)產(chǎn)率，步驟I中判斷反應(yīng)終點的依據(jù)是分水器中的水層量不再增加．
II．乙酸正丁酯粗產(chǎn)品的精制：
（1）將三頸圓底燒瓶中的液體轉(zhuǎn)入分液漏斗中，并用飽和Na₂CO₃溶液洗滌有機(jī)層，該步驟作的目的是飽和Na₂CO₃溶液可溶解正丁醇，中和酸，從而除去產(chǎn)品中的雜質(zhì)
（2）用分液法可分離上述有機(jī)層和水層，分液完成后，取出有機(jī)層的操作是有機(jī)層從分液漏斗上口倒入一個干燥的蒸餾燒瓶中．
（3）將酯層進(jìn)行蒸餾．蒸餾手機(jī)乙酸正丁酯產(chǎn)品時，應(yīng)將溫度控制在126.1℃左右．
III．計算產(chǎn)率：稱量制得的乙酸正丁酯的質(zhì)量為12.76g，則乙酸正丁酯的產(chǎn)率為55%．

Answer 1

分析 I．（1）由儀器的結(jié)構(gòu)可知a為冷凝管；
（2）有機(jī)物易揮發(fā)，有機(jī)反應(yīng)復(fù)雜，溫度過高時，揮發(fā)而損失，且副反應(yīng)增加；
（3）分離出生成的水，有利于平衡向生成乙酸正丁酯的方向移動；
分水器中的水層量不再增加，說明反應(yīng)結(jié)束；
Ⅱ．（1）飽和Na₂CO₃溶液可溶解正丁醇，中和酸，從而除去產(chǎn)品中的雜質(zhì)；
（2）有機(jī)層的密度小于水，在上層，應(yīng)從分液漏斗上口倒入蒸餾燒瓶中，再進(jìn)行蒸餾；
（3）蒸餾獲得乙酸正丁酯，由物質(zhì)的沸點可知控制溫度；
Ⅲ．先根據(jù)反應(yīng)方程式計算酸和醇哪個過量，按照量少的計算理論上酯的量，再由實際上酯的量與理論值之比即為酯的產(chǎn)率．

解答 解：I．（1）由儀器的結(jié)構(gòu)可知a為冷凝管，故答案為：冷凝管；
（2）溫度過高時，正丁醇、乙酸易揮發(fā)，且副反應(yīng)增加，導(dǎo)致酯產(chǎn)率降低，
故答案為：溫度過高時，正丁醇、乙酸易揮發(fā)，且副反應(yīng)增加，導(dǎo)致酯產(chǎn)率降低；
（3）反應(yīng)生成酯與水，屬于可逆反應(yīng)，使用分水器分離出水，使平衡正向移動，提高反應(yīng)產(chǎn)率；分水器中的水層量不再增加，說明反應(yīng)到達(dá)終點，
故答案為：使用分水器分離出水，使平衡正向移動，提高反應(yīng)產(chǎn)率；分水器中的水層量不再增加；
Ⅱ．（1）得到酯中含有揮發(fā)出的乙酸、正丁醇，飽和Na₂CO₃溶液可溶解正丁醇，中和酸，從而除去產(chǎn)品中的雜質(zhì)，
故答案為：飽和Na₂CO₃溶液可溶解正丁醇，中和酸，從而除去產(chǎn)品中的雜質(zhì)；
（2）有機(jī)層的密度小于水，在上層，分液完成后，有機(jī)層從分液漏斗上口倒入一個干燥的蒸餾燒瓶中，再進(jìn)行蒸餾，
故答案為：有機(jī)層從分液漏斗上口倒入一個干燥的蒸餾燒瓶中；
（3）蒸餾獲得乙酸正丁酯，由物質(zhì)的沸點可知控制溫度為126.1℃，
故答案為：126.1℃；
Ⅲ．18.5mL正丁醇的質(zhì)量為18.5mL×0.80g/mL=14.8g，15.4mL冰醋酸的質(zhì)量為15.4mL×1.045g/mL=16.093g，
設(shè)理論上14.8g正丁醇完全反應(yīng)需乙酸的質(zhì)量是y，則：
CH₃COOH+CH₃CH₂CH₂CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₂CH₂CH₃+H₂O
60g         74g
y          14.8g
y=$\frac{60g×14.8g}{74g}$=12g＜16.093g，所以乙酸過量，按照正丁醇計算乙酸正丁醇酯的理論質(zhì)量，
設(shè)乙酸正丁醇酯的理論質(zhì)量為x，則：
CH₃COOH+CH₃CH₂CH₂CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₂CH₂CH₃+H₂O
          74g                   116g
          14.8g                  x
所以x=$\frac{14.8g×116g}{74g}$=23.2g
則乙酸正丁酯的產(chǎn)率為 $\frac{12.76g}{23.2g}$×100%=55%，
故答案為：55%．

點評 本題考查有機(jī)物物質(zhì)制備的實驗，涉及化學(xué)儀器、對反應(yīng)原理的理解應(yīng)用、對操作的分析評價、物質(zhì)的分離提純、產(chǎn)率計算等，注意根據(jù)乙酸乙酯的制備進(jìn)行知識遷移應(yīng)用，較好的考查學(xué)生的分析能力、數(shù)據(jù)處理能力，難度中等．