Question

普羅帕酮為廣譜高效膜抑制性抗心律失常藥．其合成路線如下：

（1）化合物C的含氧官能團(tuán)為

 

和

 

（填官能團(tuán)的名稱）．
（2）反應(yīng)①→④中屬于加成反應(yīng)的是

 

（填序號(hào)）．
（3）寫出同時(shí)滿足下列條件的A的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

．
Ⅰ．分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一氯代物有兩種；
Ⅱ．與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
Ⅲ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．
（4）產(chǎn)物普羅帕酮中會(huì)混有少量副產(chǎn)物F（分子式為C₂₁H₂₇O₃N）．F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（5）化合物3羥基戊二酸二乙酯 是一種醫(yī)藥中間體，請(qǐng)結(jié)合流程信息，寫出以丙酮、乙醇和甲醛為原料，制備該化合物的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任用）

 

．合成路線流程圖示例如下：
H₂C═CH₂

HBr

CH₃CH_2Br

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析：（1）化合物C中含酚-OH、C=C、C=O；
（2）由合成流程圖可知，①為-CHO的加成，②為消去反應(yīng)，③為C=C的加成，④為-OH上H的取代反應(yīng)；
（3）A的同分異構(gòu)體符合：Ⅰ．分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一氯代物有兩種，苯環(huán)上有2種H；
Ⅱ．與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，存在酚-OH；
Ⅲ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，存在-CHO，則-OH與-CHO位于對(duì)位；
（4）反應(yīng)⑤可能生成副產(chǎn)物，取決與開環(huán)加成反應(yīng)的位置不同導(dǎo)致；
（5）以丙酮、乙醇和甲醛為原料制備3羥基戊二酸二乙酯，發(fā)生丙酮與HCHO的加成反應(yīng)、再發(fā)生氧化、加成即可．

解答：解：（1）化合物C中含酚-OH、C=C、C=O，則含氧官能團(tuán)為酚羥基、羰基，故答案為：酚羥基；羰基；
（2）由合成流程圖可知，①為-CHO的加成，②為消去反應(yīng)，③為C=C的加成，④為-OH上H的取代反應(yīng)，則加成反應(yīng)為①③，故答案為：①③；
（3）A的同分異構(gòu)體符合：Ⅰ．分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一氯代物有兩種，苯環(huán)上有2種H；
Ⅱ．與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，存在酚-OH；
Ⅲ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，存在-CHO，則-OH與-CHO位于對(duì)位，符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（4）反應(yīng)⑤可能生成副產(chǎn)物，取決與開環(huán)加成反應(yīng)的位置不同導(dǎo)致，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（5）以丙酮、乙醇和甲醛為原料制備3羥基戊二酸二乙酯，發(fā)生丙酮與HCHO的加成反應(yīng)、再發(fā)生氧化、加成即可，合成路線流程圖為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，為高考常見的題型，注意利用合成流程圖中物質(zhì)的結(jié)構(gòu)中碳鏈變化、官能團(tuán)變化等采用逆推法分析各物質(zhì)是解答本題的關(guān)鍵，側(cè)重反應(yīng)類型及物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的考查，題目難度中等．