Question

[化學(xué)—選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)] (15分)

       中藥蓮花清瘟膠囊是治療甲型H1N1流感的有效藥物，連翹是其主要成分之一，芳香族化合物X是合成連翹的有效成分連翹酯苷的中間體。

       已知：

       ①X的相對(duì)分子質(zhì)量180，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60%，氫為4.45%，其余為氧；

       ②1mol X最多能與3mol NaOH反應(yīng)，且X能與NaHCO₃反應(yīng)產(chǎn)生CO₂氣體；

       ③X遇FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)；

       ④經(jīng)紅外光譜分析X分子中含有碳碳雙鍵。

       請(qǐng)回答下列問題：

（1）X的分子式為            ，X中含有的官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡式為            。

（2）X可發(fā)生的反應(yīng)有            。

A．取代反應(yīng)        B．加聚反應(yīng)        C．水解反應(yīng)        D．銀鏡反應(yīng)        E．酯化反應(yīng)

（3）X分子中苯環(huán)上兩個(gè)相同的取代基相鄰，與另一種取代基不相鄰，核磁共振氫譜表明有8種氫原子，則其結(jié)構(gòu)簡式為                                      。

（4）X與足量的濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式為                            。

（5）有機(jī)物Y與X互為同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫出符合下列條件的Y結(jié)構(gòu)簡式            。

       ①Y的苯環(huán)上有三個(gè)互不相鄰的取代基，遇FeCl₃不發(fā)生顯色反應(yīng)，不與NaHCO₃反應(yīng)，但能與Na反應(yīng)生成H₂；

       ②1mol Y最多能與4mol Ag(NH₃)₂OH發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

       ③在一定條件下，1mol Y最多與2mol NaOH反應(yīng)。

 

Answer 1

 

（1）C₉H₈O₄（2分）    —OH   —COOH   （3分）

（2）ABE（3分）

（3）（2分）

（4）+4Br₂→+  3HBr（3分）

（5） （2分）

解析: