Question

【題目】1,3 - 環(huán)己二酮(）常用作醫(yī)藥中間體，用于有機合成。下列是一種合成1,3-環(huán)己二酮的路線。

回答下列問題：

(1)甲的分子式為 ___________________。

(2)丙中含有官能團的名稱是______________________ 。

(3)反應①的反應類型是 _________ ；反應②的反應類型是 ______________。

(4)反應③的化學方程式為_________________________________。

(5)符合下列條件的乙的同分異構體共有_____________種。

①能發(fā)生銀鏡反應

②能與NaHCO3溶液反應，且 1 mol 乙與足量NaHCO3 溶液反應時產(chǎn)生氣體22. 4 L( 標準狀況）寫出其中在核磁共振氫譜中峰面積之比為 1 : 6 : 2 : 1 的一種同分異構體的結構簡式 __________________。（任意一種）

(6)設計以乙醇、 （丙酮）為原料制備(2，4 -戊二酮）的合成路線________________（無機試任選）。

Answer 1

【答案】C6H11Br 醛基、羰基（酮基） 消去反應 氧化反應 +CH3CH2OH +H2O 12 或 CH3CH2OH CH3COOH CH3COOCH2CH3

【解析】

甲的分子式為C6H11Br，經(jīng)過過程①，變?yōu)?/span>C6H10，失去1個HBr，C6H10經(jīng)過一定條件轉(zhuǎn)化為乙，乙在CH3SCH3的作用下，生成丙，丙經(jīng)過②過程，在CrO3的作用下，醛基變?yōu)轸然�，發(fā)生氧化反應，丙經(jīng)過③過程，發(fā)生酯化反應，生成丁為，丁經(jīng)過④，在一定條件下，生成。

(1)~(4)由和乙的結構簡式，結合中間產(chǎn)物的分子式，可推斷出其為；由及反應條件，可推斷出丁為。

(5)由性質(zhì)可推斷出該有機物分子中含有1個-CHO和1個-COOH。然后固定-COOH在碳鏈的一端，寫出烴基C4H9-的可能結構，再用-CHO取代其中的1個H原子，便得出可能的同分異構體。

寫出其中在核磁共振氫譜中峰面積之比為1∶6∶2∶1的一種同分異構體的結構簡式時，應從分析組成切入，由氫原子的種類及峰面積，可確定分子中含有1個-COOH、1個-CHO、2個-CH3、1個-CH2-及1個，將它們進行組合，便得出其結構簡式。

(6)由 、乙醇為原料制備，從碳原子看，原料及產(chǎn)品碳原子數(shù)都為5個；從反應物考慮，應使用信息“”。

(1)甲的結構簡式為，分子式為C6H11Br。答案為：C6H11Br；

(2)丙的結構簡式為，含有官能團的名稱是醛基、羰基（酮基）。答案為：醛基、羰基（酮基）；

(3)反應①為生成，反應類型是消去反應；反應②為生成，反應類型是氧化反應。答案為：消去反應；氧化反應；

(4)反應④為生成，化學方程式。答案為：；

(5)由性質(zhì)可推斷出該有機物分子中含有1個-CHO和1個-COOH。然后固定-COOH在碳鏈的一端，寫出烴基C4H9-的可能結構，即為CH3-CH2-CH2-CH2-COOH、CH3-CH2-CH(CH3)-COOH、(CH3)2CH-CH2-COOH、(CH3)3C-COOH，然后再用-CHO取代其中的1個H原子，異構體的種類分別為4、4、3、1種，共計12種。其中在核磁共振氫譜中峰面積之比為1∶6∶2∶1的一種同分異構體，由氫原子的種類及峰面積，可確定分子中含有1個-COOH、1個-CHO、2個-CH3、1個-CH2-及1個，將它們進行組合，便得出其結構簡式為或。答案為：或；

(6) 由 、乙醇為原料制備，應先將乙醇氧化為乙酸，乙酸再轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯，然后與發(fā)生取代反應，生成，再與H2發(fā)生加成反應，便可得到目標有機物。合成路線為CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3。答案為：CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3。