Question

5．肉桂酸是香料、化妝品、醫(yī)藥、塑料和感光樹脂等的重要原料．實(shí)驗(yàn)室用下列反應(yīng)制取肉桂酸．

藥品物理常數(shù)

	苯甲醛	乙酸酐	肉桂酸	乙酸
溶解度（25℃，g/100g水）	0.3	遇熱水水解	0.04	互溶
沸點(diǎn)（℃）	179.6	138.6	300	118
相對(duì)分子質(zhì)量	106	102	148	60

填空：
Ⅰ、合成：反應(yīng)裝置如圖1所示．向三頸燒瓶中先后加入研細(xì)的無水醋酸鈉、4.8g苯甲醛和5.6g乙酸酐，振蕩使之混合均勻．在150～170℃加熱1小時(shí)，保持微沸狀態(tài)．
（1）空氣冷凝管的作用是使反應(yīng)物冷凝回流．
（2）該裝置的加熱方法是空氣浴（或油�。�．加熱回流要控制反應(yīng)呈微沸狀態(tài)，如果劇烈沸騰，會(huì)導(dǎo)致肉桂酸產(chǎn)率降低，可能的原因是乙酸酐蒸出，反應(yīng)物減少，平衡左移．
（3）不能用醋酸鈉晶體（CH₃COONa•3H₂O）的原因是乙酸酐遇熱水水解．
Ⅱ、粗品精制：將上述反應(yīng)后得到的混合物趁熱倒入圓底燒瓶中，進(jìn)行下列操作：

（4）加飽和Na₂CO₃溶液除了轉(zhuǎn)化醋酸，主要目的是將肉桂酸轉(zhuǎn)化為肉桂酸鈉，溶解于水．
（5）操作I是冷卻結(jié)晶；若所得肉桂酸晶體中仍然有雜質(zhì)，欲提高純度可以進(jìn)行的操作是重結(jié)晶（均填操作名稱）．
（6）設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案檢驗(yàn)產(chǎn)品中是否含有苯甲醛取樣，加入銀氨溶液共熱，若有銀鏡出現(xiàn)，說明含有苯甲醛，或加入用新制氫氧化銅懸濁液，若出現(xiàn)磚紅色沉淀，說明含有苯甲醛．
（7）若最后得到純凈的肉桂酸5.0g，則該反應(yīng)中的產(chǎn)率是75%（保留兩位有效數(shù)字）

Answer 1

分析 （1）該反應(yīng)在150～170℃的條件下進(jìn)行，根據(jù)表中各物質(zhì)的沸點(diǎn)可知，反應(yīng)物在這個(gè)條件下易揮發(fā)；
（2）由于該反應(yīng)的條件為150～170℃，可以用空氣�。ɑ蛴驮。┛刂�，在150～170℃時(shí)乙酸酐易揮發(fā)；
（3）乙酸酐遇水易水解，所以反應(yīng)中不能有水；
（4）肉桂酸難溶于水，肉桂酸鈉易溶于水；
（5）要使肉桂酸從溶液中充分析出，要冷卻結(jié)晶，提高純度可以進(jìn)行重結(jié)晶；
（6）檢驗(yàn)產(chǎn)品中是否含有苯甲醛，通過銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液檢驗(yàn)醛基的存在即可；
（7）4.8g苯甲醛的物質(zhì)的量為0.0453mol，5.6g乙酸酐的物質(zhì)的量為0.0549mol，根據(jù)題中反應(yīng)的方程式可知，乙酸酐過量，所以理論上生成肉桂酸的質(zhì)量為0.0453mol×148g/mol=6.70g，根據(jù)產(chǎn)率=$\frac{實(shí)際產(chǎn)量}{理論產(chǎn)量}$×100%計(jì)算．

解答 解：（1）該反應(yīng)在150～170℃的條件下進(jìn)行，根據(jù)表中各物質(zhì)的沸點(diǎn)可知，反應(yīng)物在這個(gè)條件下易揮發(fā)，所以空氣冷凝管的作用是使反應(yīng)物冷凝回流，使反應(yīng)物充分反應(yīng)，
故答案為：使反應(yīng)物冷凝回流；
（2）由于該反應(yīng)的條件為150～170℃，可以用空氣浴（或油�。┛刂疲�在150～170℃時(shí)乙酸酐易揮發(fā)，如果劇烈沸騰，乙酸酐蒸出，反應(yīng)物減少，平衡左移，導(dǎo)致肉桂酸產(chǎn)率降低，
故答案為：空氣浴（或油�。�；乙酸酐蒸出，反應(yīng)物減少，平衡左移；
（3）乙酸酐遇熱水易水解，所以反應(yīng)中不能有水，醋酸鈉晶體（CH₃COONa•3H₂O）參加反應(yīng)會(huì)有水，使乙酸酐水解，故答案為：乙酸酐遇熱水水解；
（4）肉桂酸難溶于水，肉桂酸鈉易溶于水，加飽和Na₂CO₃溶液將肉桂酸轉(zhuǎn)化為肉桂酸鈉，溶解于水，便于物質(zhì)提純，
故答案為：將肉桂酸轉(zhuǎn)化為肉桂酸鈉，溶解于水；
（5）要使肉桂酸從溶液中充分析出，要冷卻結(jié)晶，故操作Ⅰ為冷卻結(jié)晶，提高純度可以進(jìn)行重結(jié)晶，故答案為：冷卻結(jié)晶；重結(jié)晶；
（6）苯甲醛中有醛基，檢驗(yàn)產(chǎn)品中是否含有苯甲醛的操作為取樣，加入銀氨溶液共熱，若有銀鏡出現(xiàn)，說明含有苯甲醛，或加入用新制氫氧化銅懸濁液，若出現(xiàn)磚紅色沉淀，說明含有苯甲醛，
故答案為：取樣，加入銀氨溶液共熱，若有銀鏡出現(xiàn)，說明含有苯甲醛，或加入用新制氫氧化銅懸濁液，若出現(xiàn)磚紅色沉淀，說明含有苯甲醛；
（7）4.8g苯甲醛的物質(zhì)的量為0.0453mol，5.6g乙酸酐的物質(zhì)的量為0.0549mol，根據(jù)題中反應(yīng)的方程式可知，乙酸酐過量，所以理論上生成肉桂酸的質(zhì)量為0.0453mol×148g/mol=6.70g，所以產(chǎn)率=$\frac{實(shí)際產(chǎn)量}{理論產(chǎn)量}$×100%=$\frac{5.0}{6.70}$×100%=75%，
故答案為：75%．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了物質(zhì)制備實(shí)驗(yàn)的過程分析判斷，反應(yīng)實(shí)質(zhì)和反應(yīng)條件的分析判斷是解題關(guān)鍵，題目難度中等．