Question

18．有機物W用作調(diào)香劑、高分子材料合成的中間體等，制備W的一種合成路線如圖．

已知：+CH₃Cl$\stackrel{AlCl_{3}}{→}$+HCl
請回答下列問題：
（1）F的化學名稱是苯甲醇，其官能團的電子式為．
（2）①的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，B中含有的官能團名稱是溴原子．
（3）D聚合生成高分子化合物的化學方程式為．
（4）反應(yīng)③的化學方程式是．
（5）分子式C₈H₈O₂的有機物，其結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)且可以與飽和NaHCO₃溶液反應(yīng)放出氣體的同分異構(gòu)體有4種（不考慮立體異構(gòu)）．
（6）芳香化合物N是A的同分異構(gòu)體，其中含有苯環(huán)且核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為．
（7）參照有機物W的上述合成路線，設(shè)計以M為起始原料制備F的合成路線（無機試劑任選）．
[示例：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂$\stackrel{Br_{2}/CCl_{4}}{→}$BrCH₂CH₂Br]．

Answer 1

分析 根據(jù)流程圖，A為，C為，C催化氧化的產(chǎn)物，繼續(xù)氧化生成D，D為，D在濃硫酸存在時脫水生成E，E為，E與F發(fā)生酯化反應(yīng)生成W，W為，據(jù)此解題．

解答 解：（1）F為，名稱是苯甲醇，含有的官能團為羥基，羥基的電子式為，故答案為：苯甲醇；；


（2）反應(yīng)①為與Br₂發(fā)生加成反應(yīng)，所得產(chǎn)物B中含有的官能團為溴原子，故答案為：加成反應(yīng)；溴原子；

（3）D為發(fā)生聚合反應(yīng)生成的化學方程式為，故答案為：；

（4）反應(yīng)③是醇的催化氧化，反應(yīng)的化學方程式為，故答案為：；

（5）分子式C₈H₈O₂的有機物，其結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)且可以與飽和NaHCO₃溶液反應(yīng)放出氣體，則分子結(jié)構(gòu)中含有羧基，可能是-CH₂COOH，也可能是甲基和-COOH，此兩個取代基在苯環(huán)上有鄰、間及對位三種情況，則符合條件的同分異構(gòu)體有4種，故答案為：4；
（6）A為，芳香化合物N是A的同分異構(gòu)體，其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（7）根據(jù)信息，首先由苯制備甲苯，甲苯再與氯氣在 光照時發(fā)生側(cè)鏈取代，再水解即可，流程圖為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，明確官能團及其性質(zhì)關(guān)系是解本題關(guān)鍵，注意結(jié)合題給信息及有機反應(yīng)條件來分析解答，側(cè)重考查學生分析推斷能力及知識綜合應(yīng)用能力，難點是有機物合成路線設(shè)計，題目難度中等．