Question

1．乙酸丁酯是重要的化工原料，具有水果香味．實(shí)驗(yàn)室制備乙酸丁酯的反應(yīng)、裝置示意圖和有關(guān)信息如下：
CH₃COOH+CH₃CH₂CH₂CH₂OH$?_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₃COOCH₂CH₂CH₂CH₃+H₂O

（1）乙酸丁酯粗產(chǎn)品的制備在干燥的50mL圓底燒瓶中，裝入沸石，加入12.0mL正丁醇和16.0mL冰醋酸（過量），再加3～4滴濃硫酸．然后再安裝分水器（作用：實(shí)驗(yàn)過程中不斷分離除去反應(yīng)生成的水）、冷凝管，然后小火加熱．將燒瓶中反應(yīng)后的混合物冷卻與分水器的酯層合并．裝置中冷水應(yīng)從b（填“a”或“b”）管口通入；通過分水器下端旋塞分出的生成物是水，其目的是分離酯化反應(yīng)生成的水，使平衡正向移動(dòng)，提高反應(yīng)產(chǎn)率．
（2）乙酸丁酯的精制，將乙酸丁酯粗產(chǎn)品用如下的操作進(jìn)行精制：①水洗、②蒸餾、③用無水MgSO₄干燥、④用10%碳酸鈉洗滌．
①正確的操作步驟是C（填標(biāo)號(hào)）．
A．①②③④B．③①④②C．①④①③②D．④①③②③
②分液漏斗有兩種，如圖．分液時(shí)應(yīng)選擇圖中梨形分液漏斗，其原因是梨形分液漏斗靠近旋塞處比較細(xì)長(zhǎng)，雙液界面更清晰，分離更完全．

③蒸餾操作時(shí)，需收集126℃的餾分，沸點(diǎn)大于140℃的有機(jī)化合物的蒸餾，一般不用上述冷凝管而用空氣冷凝管，可能原因是防止因溫差過大，冷凝管炸裂．
（3）計(jì)算產(chǎn)率，測(cè)量分水器內(nèi)由乙酸與丁醇反應(yīng)生成的水體積為1.8mL，假設(shè)在制取乙酸丁酯過程中反應(yīng)物和生成物沒有損失，且忽略副反應(yīng)，計(jì)算乙酸丁酯的產(chǎn)率為62.5%．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)冷水從下進(jìn)上出冷卻效果好判斷進(jìn)水口；正丁醇和冰醋酸反應(yīng)生成乙酸丁酯和水，水的密度較大；除掉生成物平衡右移；
（2）①根據(jù)各物質(zhì)的溶解性及性質(zhì)進(jìn)行排序；
②A為球形分液漏斗，常用進(jìn)行加液使用，B為梨形分液漏斗多用于分液操作使用；
③乙酸丁酯的沸點(diǎn)在126℃，蒸餾時(shí)主要收集的就是乙酸丁酯，玻璃儀器的內(nèi)外溫差太大會(huì)導(dǎo)致儀器破裂；
（3）先根據(jù)酸的量計(jì)算理論上酯的量，再根據(jù)水的量計(jì)算酯的量，實(shí)際上酯的量與理論值之比即為酯的產(chǎn)率．

解答 解：（1）根據(jù)冷水從下進(jìn)上出冷卻效果好判斷進(jìn)水口為b，正丁醇和冰醋酸反應(yīng)生成乙酸丁酯和水，水的密度較大，分水器下端旋塞分出的生成物是水，生成乙酸丁酯的反應(yīng)為可逆反應(yīng)，分離酯化反應(yīng)生成的水，使平衡正向移動(dòng)，提高反應(yīng)產(chǎn)率，
故答案為：b；水；分離酯化反應(yīng)生成的水，使平衡正向移動(dòng)，提高反應(yīng)產(chǎn)率；
（2）①因?yàn)檎�丁醇和乙酸都具有揮發(fā)性，所以制取的酯中含有正丁醇和乙酸，第一步水洗除去酯中的正丁醇和乙酸；第二步用10%碳酸鈉洗滌除去乙酸；第三步用水洗滌除去碳酸鈉溶液；第四步用無水硫酸鎂干燥除去水；第五步蒸餾，制得較純凈的酯，正確的順序①④①③②，故選C，
故答案為：C；
②圖中為球形分液漏斗，常用進(jìn)行加液使用，梨形分液漏斗多用于分液操作使用，梨形分液漏斗靠近旋塞處比較細(xì)長(zhǎng)，雙液界面更清晰，分離更完全，應(yīng)選擇梨形分液漏斗進(jìn)行分液操作，
故答案為：梨；梨形分液漏斗靠近旋塞處比較細(xì)長(zhǎng)，雙液界面更清晰，分離更完全；
③乙酸丁酯的沸點(diǎn)在126℃，蒸餾時(shí)主要收集的就是乙酸丁酯，所以要收集126℃的餾分，玻璃儀器的內(nèi)外溫差太大會(huì)導(dǎo)致儀器破裂，所以沸點(diǎn)大于140℃的有機(jī)化合物的蒸餾，一般不用有水的冷凝管而用空氣冷凝管，
故答案為：126；防止因溫差過大，冷凝管炸裂；
（3）正丁醇的質(zhì)量=0.80 g/mL×12mL=9.6g；冰醋酸的質(zhì)量=1.1g/mL×16mL=17.6g；
先根據(jù)方程式判斷哪種物質(zhì)過量，以不足量的為標(biāo)準(zhǔn)進(jìn)行計(jì)算．
理論上9.6g正丁醇完全反應(yīng)需要的丁酸的質(zhì)量為xg，生成酯的質(zhì)量為zg，生成1.8g水時(shí)同時(shí)生成酯的質(zhì)量是yg．
乙酸和正丁醇的反應(yīng)方程式為CH₃COOH+CH₃CH₂CH₂CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₂CH₂CH₃+H₂O
                                                     60g            74g                                   116g                     18g
                                                    9.6g            xg                                        zg
                                                                                                                   yg                    1.8g
  
x=$\frac{9.6×74}{60}$g=11.84g＜17.6g，所以丁醇過量，理論上生成乙酸丁酯的質(zhì)量z=$\frac{116×9.6}{60}$g=18.56g，
y=$\frac{116×1.8}{18}$g=11.6g
乙酸正丁酯的產(chǎn)率=$\frac{11.6g}{18.56g}$×100%=62.5%．
故答案為：62.5%．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了物質(zhì)的制備實(shí)驗(yàn)方案設(shè)計(jì)，題目涉及實(shí)驗(yàn)操作、實(shí)驗(yàn)原理、物質(zhì)的性質(zhì)的應(yīng)用、分離提純、有關(guān)方程式的計(jì)算等，題目難度中等，側(cè)重于考查學(xué)生的實(shí)驗(yàn)探究能力和數(shù)據(jù)處理能力．