Question

2．聚氯乙烯（PVC）保鮮膜的安全問(wèn)題引起廣泛關(guān)注．PVC的安全隱患主要來(lái)自于塑料中殘留的PVC單體以及不符合國(guó)家標(biāo)準(zhǔn)的增塑劑DEHA．已知①工業(yè)上用乙烯和氯氣為原料合成PVC．②次氯酸能跟乙烯發(fā)生加成反應(yīng)：
CH₂═CH₂+HClO-→CH₂（OH）CH₂Cl，
發(fā)生如圖所示的轉(zhuǎn)化，回答下列問(wèn)題：
（1）寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：BCH₂═CHCl，CHOCH₂CH₂OH．
（2）寫(xiě)出A的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH₃-CH（OH）Cl 或（CH₃-O-CH₂Cl）（不包括A）．
（3）③、⑥反應(yīng)的類型分別是加聚反應(yīng)，氧化反應(yīng)．
（4）寫(xiě)出反應(yīng)④的化學(xué)方程式HOCH₂CH₂Cl+NaOH$\stackrel{△}{→}$HOCH₂CH₂OH+NaCl．

Answer 1

分析 乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)得到高聚物為，乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成E為CH₃CH₂OH，乙醇在催化劑條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成F為CH₃CHO，CH₃CHO可進(jìn)一步氧化得到D為CH₃COOH，反應(yīng)①為乙烯與次氯酸發(fā)生加成反應(yīng)CH₂═CH₂+HClO-→CH₂（OH）CH₂Cl，生成A為CH₂（OH）CH₂Cl，A發(fā)生水解反應(yīng)生成C為HOCH₂CH₂OH，A發(fā)生消去反應(yīng)生成B為CH₂=CHCl，B在發(fā)生加聚反應(yīng)得到PVC為，據(jù)此解答．

解答 解：（1）次氯酸能跟乙烯發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)①為：CH₂═CH₂+HClO-→CH₂（OH）CH₂Cl，A為CH₂（OH）CH₂Cl，A發(fā)生水解反應(yīng)，反應(yīng)④為：HOCH₂CH₂Cl+NaOH→HOCH₂CH₂OH+NaCl，生成C為HOCH₂CH₂OH，A發(fā)生消去反應(yīng)，反應(yīng)②為：CH₂（OH）CH₂Cl$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=CHCl+H₂O，生成B為CH₂=CHCl，
故答案為：CH₂=CHCl；HOCH₂CH₂OH；
（2）A為CH₂（OH）CH₂Cl，官能團(tuán)為醇羥基、氯原子，官能團(tuán)位置異構(gòu)，同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃-CH（OH）Cl，醇醚異構(gòu)為CH₃-O-CH₂Cl，
故答案為：CH₃-CH（OH）Cl 或（CH₃-O-CH₂Cl）；
（3）乙烯為不飽和烴，與水發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)⑤為：CH₂═CH₂+H₂O$\stackrel{催化劑}{→}$CH₃CH₂OH，生成E為CH₃CH₂OH，反應(yīng)⑥是乙醇催化氧化生成乙醛，反應(yīng)化學(xué)方程式為：2C₂H₅OH+O₂ $→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O，反應(yīng)①為乙烯與次氯酸發(fā)生加成反應(yīng)CH₂═CH₂+HClO-→CH₂（OH）CH₂Cl，生成A為CH₂（OH）CH₂Cl，A發(fā)生消去反應(yīng)，反應(yīng)②為：CH₂（OH）CH₂Cl$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=CHCl+H₂O，生成B為CH₂=CHCl，反應(yīng)③為氯乙烯的加聚反應(yīng)：nCH₂=CHCl$\stackrel{一定條件}{→}$，
故答案為：加聚；氧化；
（4）A為HOCH₂CH₂Cl，A發(fā)生水解反應(yīng)生成C為HOCH₂CH₂OH，反應(yīng)④化學(xué)方程式為：HOCH₂CH₂Cl+NaOH$\stackrel{△}{→}$HOCH₂CH₂OH+NaCl，
故答案為：HOCH₂CH₂Cl+NaOH$\stackrel{△}{→}$HOCH₂CH₂OH+NaCl．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，涉及烯、醇、醛之間的轉(zhuǎn)化關(guān)，注意不飽和烴的性質(zhì)，有機(jī)物的官能團(tuán)的性質(zhì)的熟練掌握是解答有機(jī)合成的關(guān)鍵，題目有利于培養(yǎng)學(xué)生綜合利用知識(shí)的能力，題目難度中等．