Question

4．工業(yè)上可用甲苯生產對羥基苯甲酸乙酯（一種常用的化妝品防霉劑），其生產過程如圖（反應條件未全部注明）所示：

（1）有機物A的結構簡式為；
（2）反應⑤的化學方程式（有機物要寫結構簡式，要注明反應條件）為：+C₂H₅OH$?_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
（3）反應②的類型屬取代反應，反應④的類型屬于氧化反應；
（4）反應③的方程式（反應條件不要寫，要配平）為+CH₃I→+HI．

Answer 1

分析 （1）由于A反應后得到的是對位取代的羥基，所以A的結構為對位取代的氯原子，故A為，；
（2）由與乙醇發(fā)生反應生成B，B再HI作用下生成，故B為，反應⑤與乙醇發(fā)生酯化反應生成，根據(jù)元素守恒寫化學方程式；
（3）反應②為中氯原子被羥基取代，反應④為中的甲基被氧化成羧基；
（4）反應③為與碘甲烷發(fā)生取代反應．

解答 解：（1）由于A反應后得到的是對位取代的羥基，所以A的結構為對位取代的氯原子，故A為，故答案為：；
（2）由與乙醇發(fā)生反應生成B，B再HI作用下生成，故B為，所以反應⑤與乙醇發(fā)生酯化反應生成，反應的化學方程式為+C₂H₅OH$?_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
故答案為：+C₂H₅OH$?_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
（3）反應②為中氯原子被羥基取代，是取代反應，反應④為中的甲基被氧化成羧基，是氧化反應，
故答案為：取代；氧化；
（4）反應③為與碘甲烷發(fā)生取代反應，反應的方程式為+CH₃I→+HI，
故答案為：+CH₃I→+HI．

點評 本題考查有機化學推斷，難度中等，注意結合有機物分子式采用“順推法”和“逆推法”相結合的方式推斷，題目中有一個隱含條件在推斷過程中，即羥基與HI反應生成了甲氧基，此反應反過來也能發(fā)生，所以HI起到了能保護羥基的作用，在做此類題目的時候，注意發(fā)生反應的官能團以及官能團的位置．