Question

菲那西�。‵）是一種新型解熱藥物，可由下列路線合成

（1）A能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，A的名稱是

 

，D中含氧官能團(tuán)的名稱是

 

．
（2）B→C的反應(yīng)類型是

 

（3）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

，滿足下列條件的C的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

①含有苯環(huán)②核磁共振氫譜圖中只有4個(gè)吸收峰
（4）E→F屬于取代反應(yīng)，其化學(xué)方程式是

 

（5）下列關(guān)于菲那西�。‵）的說法正確的是

 

a．屬于氨基酸  b．分子式為C₁₀H₁₃NO₂  c．能與H₂發(fā)生加成反應(yīng)d．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A與氫氧化鈉反應(yīng)生成苯酚鈉，則A為，苯酚鈉與溴乙烷反應(yīng)生成C，C與濃硝酸在濃硫酸作用下加熱反應(yīng)生成D，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D中硝基被還原生成E，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，同時(shí)還生成CH₃COOH，據(jù)此解答．

解答： 解：A與氫氧化鈉反應(yīng)生成苯酚鈉，則A為，苯酚鈉與溴乙烷反應(yīng)生成C，C與濃硝酸在濃硫酸作用下加熱反應(yīng)生成D，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D中硝基被還原生成E，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，同時(shí)還生成CH₃COOH．
（1）由上述分析可知，A為，名稱為苯酚，由D的結(jié)構(gòu)可知，含有的含氧官能團(tuán)為：硝基、醚鍵，故答案為：苯酚；硝基、醚鍵；
（2）B→C的反應(yīng)類型是：取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；
（3）由上述分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，滿足下列條件的C的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：①含有苯環(huán)，②核磁共振氫譜圖中只有4個(gè)吸收峰，符合條件的同分異構(gòu)體有：、、；
故答案為：；、、；
（4）E→F屬于取代反應(yīng)，根據(jù)取代反應(yīng)原理可知，同時(shí)還生成CH₃COOH，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（5）a．菲那西汀含有氨基，沒有羧基，不屬于氨基酸，故a錯(cuò)誤；
b．由結(jié)構(gòu)可知，菲那西汀分子式為C₁₀H₁₃NO₂，故b正確；
c．菲那西汀含有苯環(huán)，能與H₂發(fā)生加成反應(yīng)，故c正確；
d．不含醛基，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故d錯(cuò)誤，
故選：bc．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)推斷與合成，注意充分利用合成路線中有機(jī)物結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析解答，試題較好的培養(yǎng)了學(xué)生的分析、理解能力及靈活應(yīng)用所學(xué)知識(shí)的能力，難度中等．