Question

（2010?東城區(qū)一模）已知：（R、R′表示烴基或官能團(tuán)）
有機(jī)物A是一種醫(yī)藥中間體，質(zhì)譜圖顯示其相對(duì)分子質(zhì)量為130．已知0.5molA完全燃燒只生成3molCO₂和2.5molH₂O．A可發(fā)生如圖所示的轉(zhuǎn)化，其中D的分子式為C₄H₆O₂，兩分子F反應(yīng)可生成含甲基的六元環(huán)狀酯類(lèi)化合物．

請(qǐng)回答：
（1）1molB與足量的金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生的22.4L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）H₂．B中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是

羥基

．B與C的相對(duì)分子質(zhì)量之差為4，B→C的化學(xué)方程式是

HOCH₂-CH₂OH+O₂

催化劑

△

OHC-CHO+2H₂O

．
（2）D的同分異構(gòu)體G所含官能團(tuán)與D相同，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是

CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH

．
（3）F可發(fā)生多種類(lèi)種類(lèi)型的反應(yīng)：
①兩分子F反應(yīng)生成的六元環(huán)狀酯類(lèi)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

．
②由F可生成使 Br₂的CCl₄溶液褪色的有機(jī)物H．F→H的化學(xué)方程式是

．
③F在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式是

．
（4）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH

．

Answer 1

分析：先推斷A的分子式，由0.5molA完全燃燒只生成3molCO₂和2.5molH₂O，可知1molA中含6molC和10molH，含O：

130-6×12-10×1

16

=3，故A的分子式為C₆H₁₀O₃，
因D的分子式為C₄H₆O₂，則B的分子式為C₂H₆O₂，由1molB與鈉反應(yīng)生成標(biāo)況下22.4L氫氣，則B為二元醇，即為乙二醇：HOCH₂CH₂OH，B催化氧化為C，
B與C的相對(duì)分子質(zhì)量之差為4，則C為乙二醛，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：OHC-CHO．由兩分子F反應(yīng)可生成含甲基的六元環(huán)狀酯類(lèi)化合物，可知F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：
CH₃CH（OH）COOH，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃COCOOH，由D轉(zhuǎn)化為E的條件和題給信息可知D含碳碳雙鍵，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=C（CH₃）COOH，由B和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
及A水解生成B和D，可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH．

解答：解：先推斷A的分子式，由0.5molA完全燃燒只生成3molCO₂和2.5molH₂O，可知1molA中含6molC和10molH，含O：

130-6×12-10×1

16

=3，故A的分子式為C₆H₁₀O₃，
因D的分子式為C₄H₆O₂，則B的分子式為C₂H₆O₂，由1molB與鈉反應(yīng)生成標(biāo)況下22.4L氫氣，則B為二元醇，即為乙二醇：HOCH₂CH₂OH，B催化氧化為C，
B與C的相對(duì)分子質(zhì)量之差為4，則C為乙二醛，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：OHC-CHO．由兩分子F反應(yīng)可生成含甲基的六元環(huán)狀酯類(lèi)化合物，可知F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：
CH₃CH（OH）COOH，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃COCOOH，由D轉(zhuǎn)化為E的條件和題給信息可知D含碳碳雙鍵，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=C（CH₃）COOH，由B和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
及A水解生成B和D，可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH．
（1）B為乙二醇，含官能團(tuán)為羥基，乙二醇催化氧化為乙二醛，反應(yīng)方程式為：HOCH₂-CH₂OH+O₂

催化劑

△

OHC-CHO+2H₂O，
故答案為：羥基；HOCH₂-CH₂OH+O₂

催化劑

△

OHC-CHO+2H₂O；
（2）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=C（CH₃）COOH，含官能團(tuán)碳碳雙鍵和羧基，與D具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體G為：CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH，
故答案為：CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH；
（3）①兩分子F形成六元環(huán)酯，結(jié)構(gòu)式為：，故答案為：；
②由F可生成使 Br₂的CCl₄溶液褪色的有機(jī)物H，可知F發(fā)生了消去反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
③F含羥基和羧基，可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚酯，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（4）由以上推斷可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，故答案為：CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷，要充分利用題給信息，本題涉及量的問(wèn)題，從分子式的不同和相對(duì)分子質(zhì)量的變化和反應(yīng)條件來(lái)推知可能發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型，進(jìn)而推出物質(zhì)的結(jié)構(gòu)．