Question

【題目】[化學(xué)一選修5：有機化學(xué)基礎(chǔ)]鈴蘭醛具有甜潤的百合香味，對皮膚的刺激性小，對堿穩(wěn)定，廣泛用于百合、丁香、玉蘭、茶花以及素心蘭、東方型香型日用香精的合成。常用作肥皂、洗滌劑的香料，還可用作花香型化妝品的香料。其合成路線如下圖所示：

（1）B中官能團的名稱是 ；

（2）④的反應(yīng)類型是 ；

（3）寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式 ；

（4）烏洛托品的結(jié)構(gòu)式如圖所示，其二氯取代物有 種；

將甲醛的水溶液與氨水混合蒸發(fā)可制得烏洛托品，該反應(yīng)的化學(xué)方程式 ；

（5）寫出滿足下列條件的A的同分異構(gòu)體

Ⅰ．有兩個取代基； Ⅱ．取代基在鄰位。

（6）已知：。仿照上述流程，寫出以CH3CH2CHO為原料制備聚乳酸的合成路線流程圖（無機試劑可以任選）：

CH3CH2CHO→ 。

Answer 1

【答案】（1）醛基，碳碳雙鍵

（2）取代反應(yīng)

（3）+HCHO+HCl+H2O

（4） 3； 6HCHO+4NH3—→+6H2O

（5）、、（3分）

（6）CH3CH2CHOCH3CH2COOHCH3CHClCOOHCH3CHOHCOOH

【解析】試題分析：

（1）由反應(yīng)⑤的條件“氫化”和生產(chǎn)B的物質(zhì)的特點可知B是，故B中官能團的名稱是醛基，碳碳雙鍵。

（2）④反應(yīng)是+CH3CH2CHO→+H2O，有機物的不飽和度不變，分子部分交換，故該反應(yīng)的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。

（3）由反應(yīng)①可以判斷A是，故反應(yīng)②的化學(xué)方程式是+HCHO+HCl→+H2O。

（4）從烏洛托品的結(jié)構(gòu)式可以看出其二氯取代物有、、3種；將甲醛的水溶液與氨水混合蒸發(fā)可制得烏洛托品，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是6HCHO+4NH3—→+6H2O

（5）A的同分異構(gòu)體中滿足Ⅰ．有兩個取代基；Ⅱ．取代基在鄰位的有：、、。

（6）根據(jù)信息可知，首先要將CH3CH2CHO氧化才能引進第二個官能團，因為乳酸（CH3CHOHCOOH）有兩個官能團。由此推知，聚乳酸的合成路線流程圖為：CH3CH2CHOCH3CH2COOHCH3CHClCOOHCH3CHOHCOOH