Question

（2012?和平區(qū)一模）已知：（I）B的產量可以用來衡量-個國家的石油化工發(fā)展水平．

有機物A是一種香料化合物，其化學性質穩(wěn)定，香氣柔和清雅，具有新鮮蘋果和草莓的香氣，廣泛用于花香型和果香型香精的調配．其合成過程如下：

（1）J的相對分子質量為76，不能與NaHCO₃溶液反應，1mol J能與足量的Na反應生成1mol H₂，J的一氯代物有兩種，寫出J的結構簡式

CH₂OHCH₂CH₂OH

．
（2）有機物G中含有一種與B相同的官能團，還能與新制的Cu（OH）₂生成紅色沉淀，G中的含氧官能團的名稱為

醛基

．
（3）寫出②的化學反應方程式

CH₃COOH+C₂H₅OH

濃硫酸

△

CH₃COOC₂H₅+H₂O

．
（4）反應①、②、④中屬于取代反應的是

②

．
（5）關于H下列說法正確的是．
a．含有兩種不同的官能團
b．能發(fā)生銀鏡反應，與H互為同分異構體的有機物還有一種
c．H可以發(fā)生加成反應，消去反應，氧化反應和還原反應
d．H具有弱酸性
（6）E有多種同分異構體．能發(fā)生水解反應且能發(fā)生銀鏡反應的同分異構體有

2

種，寫出其中一種核磁共振氫譜有四個峰，且峰面積之比為1：2：2：3的同分異構體的結構簡式

HCOOCH₂CH₂CH₃

．
（7）寫出制備A的化學方程式：

．

Answer 1

分析：B的產量可以用來衡量-個國家的石油化工發(fā)展水平，則B是乙烯，乙烯和水發(fā)生加成反應生成乙醇，則C是乙醇，乙醇被連續(xù)氧化生成D，則D是乙酸，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應生成乙酸乙酯，則E是乙酸乙酯，乙酸乙酯和乙醇鈉反應生成F，根據題給信息知，F的結構簡式為：CH₃COCH₂COOCH₂CH₃；
J的相對分子質量為76，不能與NaHCO₃溶液反應說明不能羧基，1mol J能與足量的Na反應生成1mol H₂，則J中含有兩個羥基，J的一氯代物有兩種，則J的結構簡式為：CH₂OHCH₂CH₂OH，G和水反應生成H，H和氫氣加成生成J，有機物G中含有一種與B相同的官能團，還能與新制的Cu（OH）₂生成紅色沉淀，所以G中含有醛基和碳碳雙鍵，則G的結構簡式為：CH₂=CHCHO，F和J反應生成A，根據題給信息知，A的結構簡式為：．

解答：解：B的產量可以用來衡量-個國家的石油化工發(fā)展水平，則B是乙烯，乙烯和水發(fā)生加成反應生成乙醇，則C是乙醇，乙醇被連續(xù)氧化生成D，則D是乙酸，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應生成乙酸乙酯，則E是乙酸乙酯，乙酸乙酯和乙醇鈉反應生成F，根據題給信息知，F的結構簡式為：CH₃COCH₂COOCH₂CH₃；
J的相對分子質量為76，不能與NaHCO₃溶液反應說明不能羧基，1mol J能與足量的Na反應生成1mol H₂，則J中含有兩個羥基，J的一氯代物有兩種，則J的結構簡式為：CH₂OHCH₂CH₂OH，G和水反應生成H，H和氫氣加成生成J，有機物G中含有一種與B相同的官能團，還能與新制的Cu（OH）₂生成紅色沉淀，所以G中含有醛基和碳碳雙鍵，則G的結構簡式為：CH₂=CHCHO，F和J反應生成A，根據題給信息知，A的結構簡式為：，
（1）通過以上分析知，J的結構簡式為：CH₂OHCH₂CH₂OH，
故答案為：CH₂OHCH₂CH₂OH；
（2）G的結構簡式為：CH₂=CHCHO，所以G中含氧官能團名稱是醛基，故答案為：醛基；
（3）在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，乙醇和乙酸發(fā)生酯化反應生成乙酸乙酯，反應方程式為：CH₃COOH+C₂H₅OH 

濃硫酸

△

 CH₃COOC₂H₅+H₂O，
故答案為：CH₃COOH+C₂H₅OH 

濃硫酸

△

 CH₃COOC₂H₅+H₂O；
（4）①是加成反應，②是取代反應，④是加成反應，故選②；
（5）H中含有醇羥基和醛基，
a．H中含有醇羥基和醛基，所以H含有兩種不同的官能團，故正確；
b．H含有醛基所以能發(fā)生銀鏡反應，與H互為同分異構體的有機物還有多種，故錯誤；
c．H含有醛基和醇羥基，且連接醇羥基碳原子的相鄰碳原子上含有氫原子，所以H可以發(fā)生加成反應、消去反應、氧化反應和還原反應，故正確；
d．H中不含羧基，所以沒有酸性，故錯誤；
故選a、c；
（6）E是乙酸乙酯，能發(fā)生水解反應且能發(fā)生銀鏡反應的E的同分異構體有：甲酸丙酯和甲酸異丙酯，所以有兩種，其中一種核磁共振氫譜有四個峰，且峰面積之比為1：2：2：3的同分異構體是甲酸丙酯，其結構簡式為：HCOOCH₂CH₂CH₃，
故答案為：2，HCOOCH₂CH₂CH₃；
（7）F的結構簡式為：CH₃COCH₂COOCH₂CH₃，J的結構簡式為：CH₂OHCH₂CH₂OH，F和G反應生成A，根據題給信息知，其反應方程式為：
，
故答案為：．

點評：本題考查了有機物的推斷，以乙烯為線索采用正向推斷的方法結合題給信息進行分析解答，注意題給信息中斷鍵和成鍵方式，為易錯點，了解常見的有機反應類型，難度中等．