Question

【化學(xué)-選修5：有機化學(xué)基礎(chǔ)】
有機物A的分子組成為C₄H₉Br，在核磁共振氫譜中顯示3個峰，在一定條件下A發(fā)生如圖所示的轉(zhuǎn)化：

已知：一定條件下，不對稱烯烴與HBr加成反應(yīng)時，Br加在含氫較少的碳原子上，如：
（R為烴基）
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（2）D的名稱為

 

，有機物A～H中互為同分異構(gòu)體的是

 

（填序號）
（3）上述轉(zhuǎn)化中屬于取代反應(yīng)的有

 

（填序號），反應(yīng)④的化學(xué)方程式為

 

．
（4）K中含有的官能團名稱為

 

．
（5）L在濃硫酸作用下，可形成化合物M（C₂H₆O₂），M不能使溴水褪色，M的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（6）L在一定條件下可形成高分子化合物N，形成N的化學(xué)方程式為

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：有機物A的分子組成為C₄H₉Br，在核磁共振氫譜中顯示3個峰，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH（CH₃）CH₂Br，A能和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成B，所以B的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH（CH₃）CH₂OH，B被氧化生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH（CH₃）CHO，C氧化得到D的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH（CH₃）COOH；A發(fā)生消去反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃C（CH₃）=CH₂，E和溴化氫發(fā)生信息中的加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃C（CH₃）BrCH₃，F(xiàn)發(fā)生水解（取代）反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃C（CH₃）（OH）CH₃，G和D發(fā)生酯化（取代）反應(yīng)生成H，H的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH（CH₃）COOC（CH₃）₃，E和溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成I為CH₃C（CH₃）BrCH₂Br，I在堿性條件下水解（取代）得J為CH₃C（CH₃）OHCH₂OH，J氧化得K為CH₃C（CH₃）OHCHO，K再發(fā)生氧化反應(yīng)得L為CH₃C（CH₃）OHCOOH，結(jié)合物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答．

解答： 解：有機物A的分子組成為C₄H₉Br，在核磁共振氫譜中顯示3個峰，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH（CH₃）CH₂Br，A能和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成B，所以B的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH（CH₃）CH₂OH，B被氧化生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH（CH₃）CHO，C氧化得到D的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH（CH₃）COOH；A發(fā)生消去反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃C（CH₃）=CH₂，E和溴化氫發(fā)生信息中的加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃C（CH₃）BrCH₃，F(xiàn)發(fā)生水解（取代）反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃C（CH₃）（OH）CH₃，G和D發(fā)生酯化（取代）反應(yīng)生成H，H的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH（CH₃）COOC（CH₃）₃，E和溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成I為CH₃C（CH₃）BrCH₂Br，I在堿性條件下水解（取代）得J為CH₃C（CH₃）OHCH₂OH，J氧化得K為CH₃C（CH₃）OHCHO，K再發(fā)生氧化反應(yīng)得L為CH₃C（CH₃）OHCOOH，
（1）根據(jù)上面的分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH（CH₃）CH₂Br，
故答案為：CH₃CH（CH₃）CH₂Br；
（2）D為CH₃CH（CH₃）COOH，D的名稱為2-甲基丙酸，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃C（CH₃）BrCH₃，有機物A～H中，A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH（CH₃）CH₂Br，B的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH（CH₃）CH₂OH，G的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃C（CH₃）（OH）CH₃，所以互為同分異構(gòu)體的是A和F，B和G，
故答案為：2-甲基丙酸；A和F，B和G；
（3）上述轉(zhuǎn)化中屬于取代反應(yīng)的有 ①⑥⑦⑨，反應(yīng)④的化學(xué)方程式為，
故答案為：①⑥⑦⑨；；
（4）K為CH₃C（CH₃）OHCHO，K中含有的官能團名稱為羥基和醛基，
故答案為：羥基和醛基；
（5）L在濃硫酸作用下，可形成化合物M（C₂H₆O₂），M不能使溴水褪色，則M的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（6）L在一定條件下可發(fā)生縮聚反應(yīng)形成高分子化合物N，形成N的化學(xué)方程式為，
故答案為：；

點評：本題考查了有機物的推斷，根據(jù)某些物質(zhì)的結(jié)構(gòu)及反應(yīng)條件、性質(zhì)來進行推斷，注意結(jié)合題給信息進行分析，難度較大．