Question

軟性隱形眼鏡可由聚甲基丙烯酸羥乙酯（HEMA）制成超薄鏡片，其合成路線為：

已知：a．

b．CH₃COOCH₂CH₂OH的名稱為乙酸羥乙酯

回答下列問(wèn)題：

（1）化合物A的分子式為   ，C₃H₇OH表示的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有兩種，在上述合成路線中，化合物C的系統(tǒng)命名為  ，C的核磁共振氫譜圖中顯示有3 種峰．

（2）A、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：A   、E   ．

（3）有機(jī)化合物H分子中含有的官能團(tuán)名稱為   ．

（4）寫出下列過(guò)程的反應(yīng)類型：A→B   ，E→F   ，H→HEMA   ．

（5）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：

①C→D   

②I→G    ．

③H→HEMA   ．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷．

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷．

分析：H發(fā)生加聚反應(yīng)得到HEMA（聚甲基丙烯酸羥乙酯），則H為甲基丙烯酸羥乙酯，即CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，G為HOCH₂CH₂OH，I為CH₂ClCH₂Cl，F(xiàn)應(yīng)為CH₂=C（CH₃）COOH，則E為（CH₃）₂C（OH）COOH，結(jié)合題目給予的反應(yīng)信息可知，B為CH₃CHBrCH₃，A為CH₂=CHCH₃，C為CH₃CH（OH）CH₃，D為O=C（CH₃）₂，據(jù)此分析解答．

解答：  解：H發(fā)生加聚反應(yīng)得到HEMA（聚甲基丙烯酸羥乙酯），則H為甲基丙烯酸羥乙酯，即CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，G為HOCH₂CH₂OH，I為CH₂ClCH₂Cl，F(xiàn)應(yīng)為CH₂=C（CH₃）COOH，則E為（CH₃）₂C（OH）COOH，結(jié)合題目給予的反應(yīng)信息可知，B為CH₃CHBrCH₃，A為CH₂=CHCH₃，C為CH₃CH（OH）CH₃，D為O=C（CH₃）₂，

（1）化合物A為CH₂=CHCH₃，A的分子式為C₃H₆，C₃H₇OH表示的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有兩種，在上述合成路線中，化合物C為CH₃CH（OH）CH₃，C的系統(tǒng)命名為2﹣羥基丙醇，C的核磁共振氫譜圖中顯示有3種峰，

故答案為：C₃H₆；2﹣羥基丙醇；3；

（2）由以上分析可知，A為CH₂=CHCH₃，E為（CH₃）₂C（OH）COOH，故答案為：CH₂=CHCH₃；（CH₃）₂C（OH）COOH；

（3）H為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，有機(jī)化合物H分子中含有的官能團(tuán)名稱為碳碳雙鍵、酯基和醇羥基，故答案為：碳碳雙鍵、酯基、醇羥基；

（4）A→B發(fā)生烯烴與HBr的加成反應(yīng)，E→F 是（CH₃）₂C（OH）COOH發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=C（CH₃）COOH，H生成HEMA是加聚反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；加聚反應(yīng)；

（5）①C→D反應(yīng)方程式為2CH₃CH（OH）CH₃+O₂2 O=C（CH₃）₂+2H₂O，故答案為：2CH₃CH（OH）CH₃+O₂2 O=C（CH₃）₂+2H₂O；

②I→G反應(yīng)方程式為CH₂ClCH₂Cl+2H₂OHOCH₂CH₂OH+2HCl，故答案為：CH₂ClCH₂Cl+2H₂OHOCH₂CH₂OH+2HCl；

③H→HEMA的反應(yīng)方程式為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，根據(jù)HEMA結(jié)構(gòu)特點(diǎn)采用逆向思維方法進(jìn)行推斷，注意結(jié)合題給信息及反應(yīng)條件，熟練掌握常見(jiàn)有機(jī)反應(yīng)類型及反應(yīng)條件，題目難度不大．