Question

（16分）香豆素是用途廣泛的香料，合成香豆素的路線如下（其他試劑、產(chǎn)物及反應(yīng)條件均省略）：

（1）香豆素的分子式為_(kāi)______；Ⅰ與H2反應(yīng)生成鄰羥基苯甲醇，鄰羥基苯甲醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____。

（2）反應(yīng)②的反應(yīng)類(lèi)型是_____________，反應(yīng)④的反應(yīng)類(lèi)型是_____________。

（3）香豆素在過(guò)量NaOH溶液中完全水解的化學(xué)方程式為_(kāi)______________。

（4）Ⅴ是Ⅳ的同分異構(gòu)體，Ⅴ的分子中含有苯環(huán)且無(wú)碳碳雙鍵，苯環(huán)上含有兩個(gè)鄰位取代基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______________（任寫(xiě)一種）。

（5）一定條件下，與CH3CHO能發(fā)生類(lèi)似反應(yīng)①、②的兩步反應(yīng)，最終生成的有機(jī)物

的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____________。

 

Answer 1

（16分）（1）C9H6O2 （2分） （2分）

（2）消去反應(yīng)（2分） 酯化反應(yīng)（2分）

（3） （3分）

（4）（任寫(xiě)一種，其他合理答案也給分）（3分）

（5）（2分）

【解析】

試題分析：（1）根據(jù)香豆素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為C9H6O2；根據(jù)Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子中含有-CHO，可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成-OH，鄰羥基苯甲醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（2）由官能團(tuán)的變化可知反應(yīng)②為消去反應(yīng)，反應(yīng)④為酯化反應(yīng)，故答案為：消去反應(yīng)；酯化反應(yīng)；

（3）香豆素水解可生成酚羥基和羧基，二者都能與NaOH反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為

；

（4）苯環(huán)上含有兩個(gè)鄰位取代基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有-CHO，另一官能團(tuán)為-COOH或酯基，對(duì)應(yīng)的醛基可為-CHO、-CH2CHO，另一取代基可為-CH2COOH、-COOH、-COOCH3、-OOCCH3、-OOCH等，則對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體可能為

；

（5）與CH3CHO發(fā)生加成反應(yīng)生成，然后發(fā)生消去反應(yīng)可生成。

考點(diǎn)：考查有機(jī)物的合成與推斷、分子式、同分異構(gòu)體、反應(yīng)類(lèi)型判斷以及方程式書(shū)寫(xiě)