Question

在有機合成中，Diels—Alder反應(yīng)可用于合成環(huán)狀有機物。

例如：

若用鍵線式表示，則上述反應(yīng)可寫成：

已知：①兩個雙鍵同時連在一個碳原子上不是穩(wěn)定結(jié)構(gòu)。

②CH₂=CH—CH=CH₂+X₂X—CH₂一CH=CH—CH₂一X(X₂=F₂、C1₂、Br₂)。

現(xiàn)以某直鏈烴A為起始原料合成化合物J。合成路線如下圖所示(圖中M_r表示相對分子質(zhì)量)

根據(jù)題給信息和所學(xué)知識同答下列問題：

(1)C中的官能團為                   。

(2)G的結(jié)構(gòu)簡式為                         。

(3)指出BC的反應(yīng)類型                     。

(4)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：

①GH：                                                         。

②A+IN：                                                         。

(5)根據(jù)E的結(jié)構(gòu)判斷，它可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)有(填字母)                   。

  A．取代反應(yīng)    B．加成反應(yīng)    C．加聚反應(yīng)    D．消去反應(yīng)    E．中和反應(yīng)

  (6)反應(yīng)I、II中有一步反應(yīng)是與HCl加成，該反應(yīng)是(填：I或II)             ；設(shè)計這一步反應(yīng)的目的是                                                    。

 

Answer 1

【答案】

(1)碳碳雙鍵、羥基    (2)HOOCCH=CHCOOH       (3)水解反應(yīng)(或取代反應(yīng))

(4)①HOOCCH=CHCOOH +2C₂H₅OHH₅C₂OOCCH=CHCOO C₂H₅+2H₂O

(5)A、D、E         (6)I；保護C中的C=C不被氧化

【解析】根據(jù)A的相對分子質(zhì)量可判斷，分子式為C₄H₆。根據(jù)B的相對分子質(zhì)量可知，A和溴的四氯化碳溶液發(fā)生的是加成反應(yīng)，B中含有2個溴原子，這說明B中含有1個碳碳雙鍵。然后B通過水解反應(yīng)，溴原子被取代引入2個羥基.根據(jù)E生成F的反應(yīng)條件可判斷，反應(yīng)是鹵代烴的消去反應(yīng)，根據(jù)G和H的相對分子質(zhì)量可判斷，G中含有2個羧基。由于羥基在氧化生成羧基的同時，碳碳雙鍵也能被氧化，所以C中的碳碳雙鍵要先通過和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)，然后再通過消去反應(yīng)重新生成碳碳雙鍵，因此ABCDEFGH的結(jié)構(gòu)簡式分別為CH₂＝CHCH＝CH₂、BrCH₂CH＝CHCH₂Br、HOCH₂CH＝CHCH₂OH、HOCH₂CH₂CHClCH₂OH、HOOCCH₂CHClCOOH、NaOOCCH＝CHCOONa、HOOCCH＝CHCOOH、CH₃CH₂OOCCH＝CHCOOCH₂CH₃。根據(jù)已知信息可知，I的結(jié)構(gòu)簡式為，則N的結(jié)構(gòu)簡式為

。J的相對分子質(zhì)量比I多160，而I中含有碳碳雙鍵，這說明I和溴水發(fā)生的是加成反應(yīng)。