Question

【題目】E是一種能發(fā)生加聚反應(yīng)的有機(jī)合成中間體，合成E的路線如下。

（1）反應(yīng)①的類型是________________；反應(yīng)②的試劑和條件是__________________。

（2）寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式_______________________________。

（3）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________。

D有多種同分異構(gòu)體，寫出一種符合下列要求的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________。

i. 含有苯環(huán) ii. 能發(fā)生水解反應(yīng) iii. 苯環(huán)上的一溴代物有兩種

（4）通過反應(yīng)⑤得到E的產(chǎn)率不高，原因是___________________________。

（5）設(shè)計(jì)一條由CH3CH=CHCH3為原料制備的合成路線。___________

（合成路線常用的表示方法為：XY……目標(biāo)產(chǎn)物）

Answer 1

【答案】加成 NaOH/H2O、加熱 D既有羥基又有羧基，在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，會(huì)生成酯類等副產(chǎn)物，影響產(chǎn)率

【解析】

由B物質(zhì)逆向推斷可知，A為苯乙烯，與Br2發(fā)生加成反應(yīng)得到B，以物質(zhì)D為中心，正向和逆向推斷可知，D中一定含有羥基和羧基，C物質(zhì)被兩次氧化得到D，可知C物質(zhì)中含有羥基，由此繼續(xù)逆向推斷可知，B物質(zhì)中的Br原子水解得到羥基，再被氧化得到羧基，E物質(zhì)是D物質(zhì)自身酯化得到的酯；

(1)依據(jù)上述推斷分析可知，A為苯乙烯，與Br2發(fā)生加成反應(yīng)得到B，則反應(yīng)①是加成反應(yīng)，反應(yīng)②是鹵代烴的水解反應(yīng)，反應(yīng)條件為氫氧化鈉的水溶液、加熱，

故答案為：加成；NaOH/H2O、加熱；

(2)反應(yīng)③是C物質(zhì)中的羥基被氧化成醛基，化學(xué)反應(yīng)方程式為：，

故答案為：；

(3)由物質(zhì)B可知，D 中含有一個(gè)苯環(huán)，另3個(gè)C原子相連，其中D含有一個(gè)羥基和一個(gè)羧基，即可推斷出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，若D的同分異構(gòu)體含有苯環(huán)且能發(fā)生水解反應(yīng)即含有酯基，并且苯環(huán)上的一溴代物有兩種，可推斷出D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，

故答案為：；；

（4）通過反應(yīng)⑤得到E的產(chǎn)率不高，是由于D既有羥基又有羧基，在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，會(huì)生成酯類等副產(chǎn)物，影響產(chǎn)率，

故答案為：D既有羥基又有羧基，在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，會(huì)生成酯類等副產(chǎn)物，影響產(chǎn)率；

（5）由聚合物的結(jié)構(gòu)逆向推斷形成聚合物的單體是2-丁烯和1,3丁二烯，所以只要用2-丁烯合成出1,3丁二烯再發(fā)生加聚反應(yīng)即可，合成路線為：，

故答案為：。