Question

【題目】苯噁洛芬是一種消炎鎮(zhèn)痛藥，可用于治療風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎及其它炎性疾病。某研究小組按下列路線合成藥物苯噁洛芬：

已知：

（1）化合物F 中的含氧官能團的名稱為_____。

（2）下列說法正確的是_____。

A.化合物A 能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、還原反應(yīng)

B.化合物 F 可以形成內(nèi)鹽

C.化合物 C 遇到 FeCl3 顯紫色，可以和甲醛在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)

D 苯噁洛芬的分子式是C16H11O3NCl

（3）化合物C 的結(jié)構(gòu)簡式_____。

（4）寫出G→H 的化學(xué)方程式_____。

（5）寫出化合物B 同時符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_____。

①核磁共振氫譜表明分子中有 4 種氫原子；

②紅外光譜顯示有苯環(huán)且其含有鄰位二取代的五元環(huán)，并有N-H 鍵。

（6）請設(shè)計由苯和乙烯為原料制備化合物A 的合成路線(用流程圖表示，無機試劑任選)。___________________________________________________________________。

Answer 1

【答案】羥基、羧基 ABC

【解析】

由流程圖及相關(guān)的化學(xué)式，我們可以得出B的結(jié)構(gòu)簡式為，C的結(jié)構(gòu)簡式為，E的結(jié)構(gòu)簡式為，F的結(jié)構(gòu)簡式為，G的結(jié)構(gòu)簡式為，

H的結(jié)構(gòu)簡式為。

（1）根據(jù)上面的推斷，化合物F的化學(xué)式為，它含有的含氧官能團名稱為羥基、羧基。答案為：羥基、羧基

（2）A.化合物A 能發(fā)生取代反應(yīng)(-COOH)、加成反應(yīng)(苯基、硝基)、還原反應(yīng)(硝基、苯基)，正確；

B.化合物 F 的化學(xué)式為，它含有-NH2和-COOH，可以形成內(nèi)鹽，正確；

C.化合物 C 化學(xué)式為，含有酚羥基，遇到FeCl3顯紫色，可以和甲醛在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)，正確；

D 苯噁洛芬的分子式是C16H11O3NCl，僅從氫原子的數(shù)目看，錯誤。

故答案為ABC

（3）化合物C 的結(jié)構(gòu)簡式。答案為

（4）G→H 的化學(xué)方程式

答案為：

（5）化合物B 同時符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

答案為：

（6）由苯和乙烯為原料制備化合物A 的合成路線為：

答案為：