Question

17．烴的含氧衍生物A、B 能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：

已知A 分子中C、H、O三種元素的原子個(gè)數(shù)比為1：1：1．實(shí)驗(yàn)表明A 能使溴水褪色，1mol A 與足量NaHCO₃ 溶液反應(yīng)放出2mol CO₂．請(qǐng)回答：
（ l ） A 分子所含官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵、羧基，B 的分子式是C₄H₆O₅．
（ 2 ） A 與氫溴酸反應(yīng)只能得到一種產(chǎn)物，則A 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是HOOC-CH=CH-COOH．
（ 3 ） B 在一定條件下既能與乙醇，又能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)．B 與過量乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式是，
（ 4 ） B 失去1 分子水后能形成一種四元環(huán)狀化合物C，C 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．

Answer 1

分析 A分子中C、H、O三種元素的原子個(gè)數(shù)比為1：1：1，Mr（A）=116，令化學(xué)式為（CHO）_x，則29x=116，則x=4，故A的分子式為C₄H₄O₄，1mol A 與足量NaHCO₃ 溶液反應(yīng)放出2molCO₂，則A分子中含有2個(gè)-COOH，A能使溴水褪色，含有碳碳不飽和鍵，A的不飽和度為$\frac{2×4+2-4}{2}$=3，故分子中還含有1個(gè)碳碳雙鍵，過A為HOOC-CH=CH-COOH或HOOC-C（COOH）=CH₂，A與氫溴酸反應(yīng)只能得到一種產(chǎn)物，則A為HOOC-CH=CH-COOH，B的相對(duì)分子質(zhì)量為134，由于134-116=18，可知A→B發(fā)生碳碳雙鍵與水的加成反應(yīng)，則B為HOOC-CH₂CH（OH）-COOH，以此解答該題．

解答 解：A分子中C、H、O三種元素的原子個(gè)數(shù)比為1：1：1，Mr（A）=116，令化學(xué)式為（CHO）_x，則29x=116，則x=4，故A的分子式為C₄H₄O₄，1mol A 與足量NaHCO₃ 溶液反應(yīng)放出2molCO₂，則A分子中含有2個(gè)-COOH，A能使溴水褪色，含有碳碳不飽和鍵，A的不飽和度為$\frac{2×4+2-4}{2}$=3，故分子中還含有1個(gè)碳碳雙鍵，過A為HOOC-CH=CH-COOH或HOOC-C（COOH）=CH₂，A與氫溴酸反應(yīng)只能得到一種產(chǎn)物，則A為HOOC-CH=CH-COOH，B的相對(duì)分子質(zhì)量為134，由于134-116=18，可知A→B發(fā)生碳碳雙鍵與水的加成反應(yīng)，則B為HOOC-CH₂CH（OH）-COOH，
（1）由以上分析可知，A為HOOC-CH=CH-COOH，含有碳碳雙鍵、羧基，B為HOOC-CH₂CH（OH）-COOH，分子式為C₄H₆O₅，
故答案為：碳碳雙鍵、羧基；C₄H₆O₅；
（2）A與氫溴酸反應(yīng)只能得到一種產(chǎn)物，則結(jié)構(gòu)對(duì)稱，A為HOOC-CH=CH-COOH，故答案為：HOOC-CH=CH-COOH；
（3）B為HOOC-CH₂CH（OH）-COOH，B與過量乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（4）B 失去1 分子水后能形成一種四元環(huán)狀化合物C，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，為高頻考點(diǎn)，明確A、B的結(jié)構(gòu)及A的性質(zhì)、A→B發(fā)生加成是解答本題的突破口，結(jié)合（2）確定A的結(jié)構(gòu)是解答本題的關(guān)鍵側(cè)重分析、推斷能力及有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的考查，題目難度中等．