Question

【題目】喹啉是合成藥物的中間體，一種合成喹啉的路線如圖：

（1）A→B所需的試劑為_____。

（2）兩分子B在一定條件下生成C和乙醇，化合物B斷鍵的位置為_____（填序號(hào)）

（3）C→D的反應(yīng)類型為_____，D→E的反應(yīng)方程式是_____。

（4）化合物G中，除亞氨基外還含有的官能團(tuán)名稱是_____。

（5）F的同分異構(gòu)體W能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體，且能使溴水褪色，其中核磁共振氫譜峰面積比為6：1：1。W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____。

（6）參照上述路線，設(shè)計(jì)以苯胺（）和制備的合成路線（無(wú)機(jī)試劑任選）_____。

Answer 1

【答案】乙醇、濃硫酸 ①③ +H2O+CH3CH2OH或者分步寫(xiě)+OH-+CH3CH2OH、+H+ 取代反應(yīng) 碳碳雙鍵、羰基（或酮基）

【解析】

A→B是乙酸與乙醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)；B→C是乙酸乙酯的甲基上氫原子被取代生成C；C→D是酯基與羰基之間的CH2上氫原子被取代生成D；對(duì)比D、F的結(jié)構(gòu)，結(jié)合E的分子式、反應(yīng)條件可知，D發(fā)生酯的水解反應(yīng)、酸化生成E，E加熱脫羧生成F，故E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；F→G可以是：氨基與羰基之間發(fā)生加成反應(yīng)，然后再發(fā)生消去反應(yīng)；G→H可以是：苯環(huán)與羰基發(fā)生加成反應(yīng)，進(jìn)行異構(gòu)，發(fā)生消去反應(yīng)。

(1)A→B是乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯，所需的試劑為：乙醇、濃硫酸；

(2)兩分子B在一定條件下生成C和乙醇,對(duì)比B. C的結(jié)構(gòu)可知,乙酸乙酯的甲基上氫原子被取代生成C，即化合物B斷鍵的位置為①③；

(3)C→D是酯基與羰基之間的CH2上氫原子被替代生成D，屬于取代反應(yīng)；對(duì)比D、 F的結(jié)構(gòu)，結(jié)合E的分子式、反應(yīng)條件可知D發(fā)生酯的水解反應(yīng)、酸化生成E，E加熱脫羧生成F，故E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D→E的反應(yīng)方程式是：；

(4)化合物G中，除亞氨基外還含有的官能團(tuán)名稱是：碳碳雙鍵、羰基；

(5)F的同分異構(gòu)體W能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體，數(shù)目含有羧基，且W能使溴水褪色，說(shuō)明還含有碳碳雙鍵，其中核磁共振氫譜峰面積比為6:1:1，則W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；

(6)由在濃硫酸條件下生成，與反應(yīng)生成，堿性條件下水解生成，合成路線流程圖為：。