Question

（15分）5-氯-2,3-二氫-1-茚酮是合成新農(nóng)藥茚蟲威的重要中間體。

已知：

以化合物A（分子式為C7H7Cl）為原料合成5-氯-2,3-二氫-1-茚酮（化合物F）工藝流程如下：

⑴寫出反應A→B的化學方程式： 。

⑵化合物F中含氧官能團的名稱為 ，反應B→C的類型為 。

⑶某化合物是D的同分異構體，能使FeCl3溶液顯紫色，且分子中只有3種不同化學環(huán)境的氫。寫出該化合物的結構簡式： (任寫一種)。

⑷E→F的轉化中，會產(chǎn)生一種與F互為同分異構體的副產(chǎn)物，其結構簡式為 。

⑸根據(jù)已有知識并結合相關信息，寫出以化合物F和CH2(COOC2H5)2為有機反應原料制備的合成路線流程圖(注明反應條件)。合成路線流程圖示例如下：

 

Answer 1

⑴+ Cl2 + HCl ⑵羰基 取代反應

⑶ 或 ⑷

⑸

（除第⑸小題5分外，其余每空2分，共15分）

【解析】

試題分析：⑴結合“A的分子式（C7H7Cl），A→B的反應條件（Cl2、光照），B→C的反應條件（同已知信息一樣），以及C的結構簡式（）”這些信息可推出A為，B為，A→B屬于取代反應（還有HCl生成）。

⑵反應B→C的類型為也屬于取代反應（同樣還有HCl生成）；根據(jù)F的結構簡式（）確定其含氧官能團為羰基。

⑶首先確定D的結構簡式為，根據(jù)限定條件確定其同分異構體含有“”基團，另外苯環(huán)外還有3個碳原子、1個氯原子和1個不飽和度，形成3種不同化學環(huán)境的氫（形成非常對稱的結構），據(jù)此可推出這些同分異構體的結構簡式為或。

⑷根據(jù)E、F的結構簡式，可推出E→F轉化的副產(chǎn)物為E（）苯環(huán)上復雜取代基左側鄰位上的氫原子發(fā)生取代反應的生成物。

⑸采用正逆推導法：

先逆向分析：→→（應用已知信息）；

然后再正向分析：；

最后將二者結合便可寫出完整的流程圖。

考點：考查有機推斷與合成（書寫反應方程式、判斷反應類型、官能團、反應的副產(chǎn)物、書寫同分異構體、流程圖等）。