Question

2012年11月某白酒企業(yè)生產(chǎn)的白酒被曝塑化劑超標267%，白酒產(chǎn)品中的塑化劑主要源于塑料接酒桶、塑料輸酒管、成品酒塑料內(nèi)蓋等．DBP（鄰苯二甲酸二丁酯）是塑化劑的一種，可由下列路線合成：

已知以下信息：
①
②
（-R1、-R2表示氫原子或烴基）
（1）A的結構簡式

 

，D→E的反應類型

 

．
（2）DBP的分子式為

 

，D的結構簡式是

 

．
（3）由B和E以物質的量比1：2合成DBP的化學方程式：

 

．
（4）寫出同時符合下列條件的B的所有同分異構體結構簡式

 

．
①能和NaHCO₃溶液反應生成CO₂    ③能使FeC1₃溶液發(fā)生顯色反應
②能發(fā)生銀鏡反應                  ④苯環(huán)上含碳基團處于對位．

Answer 1

分析：由B可知A應為，甲基被氧化為羧基，由信息②可知D為CH₃CH=CHCHO，則E為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，B與E的反應為酯化反應，DBP為，根據(jù)有機物的結構和性質結合題目要求可解答該題．

解答：解：由B可知A應為，甲基被氧化為羧基，由信息②可知D為CH₃CH=CHCHO，則E為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，B與E的反應為酯化反應，DBP為，
（1）通過以上分析知，A的結構簡式為，D和氫氣發(fā)生加成反應生成E，所以其反應類型是加成反應，故答案為：；加成反應；
（2）DBP為，其分子式為C₁₆H₂₂O₄，D的結構簡式為CH₃CH=CHCHO，
故答案為：C₁₆H₂₂O₄；CH₃CH=CHCHO；
（3）E為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，與鄰苯二甲酸發(fā)生酯化反應，反應的方程式為，
故答案為：；
（4）①能和NaHCO₃溶液反應生成CO₂說明含有羧基；
③能使FeC1₃溶液發(fā)生顯色反應說明含有酚羥基；
②能發(fā)生銀鏡反應說明含有醛基；                  
④苯環(huán)上含碳基團處于對位，
則符合條件的B的同分異構體有、，
故答案為：、．

點評：本題考查了有機物的推斷，明確有機物含有的官能團及其性質是解本題關鍵，結合題給信息進行分析解答，有機物的推斷是高考熱點，熟記常見官能團的性質并靈活運用，難點是同分異構體結構簡式的判斷，難度中等．