Question

【題目】有機(jī)物M是一種食品香料,可以C4H10為原料通過(guò)如下路線合成:

已知:①R—CHCH2R—CH2CH2OH

②RCH2CHO+R'CH2CHO

③F分子中的碳鏈上沒(méi)有支鏈;E為芳香族化合物且E、N都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題:

（1）A、B均為一氯代烴,寫(xiě)出其中一種的名稱(chēng)(系統(tǒng)命名)____;M中的官能團(tuán)名稱(chēng)為______。

（2）寫(xiě)出下列反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型:F→G________,D+GM________。

（3）F與新制Cu(OH)2/NaOH(aq)反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________________。

（4）M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________;E的核磁共振氫譜有____種峰。

（5）與G具有相同官能團(tuán)的G的芳香類(lèi)同分異構(gòu)體有____種,請(qǐng)寫(xiě)出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:________________。

（6）參照上述合成路線,以苯乙烯()和乙醛為原料(無(wú)機(jī)試劑任選),設(shè)計(jì)制備

的合成路線：______________________。

Answer 1

【答案】 2-甲基-1-氯丙烷 碳碳雙鍵和酯基 氧化反應(yīng) 酯化反應(yīng) +2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O 4 4 、、、(任寫(xiě)一種)

【解析】根據(jù)有機(jī)物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)、反應(yīng)條件、有機(jī)物分子式和轉(zhuǎn)化關(guān)系圖，利用正推法或逆推法并借助于已知信息逐一分析判斷出每種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，最后結(jié)合問(wèn)題解答。

C4Hl0與氯氣光照得到兩種有機(jī)物A和B，A和B均發(fā)生消去反應(yīng)生成C，則A是異丁烷，C是2－甲基丙烯；根據(jù)已知信息①可知C轉(zhuǎn)化為D，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)CHCH2OH。F分子中的碳鏈上沒(méi)有支鏈；E為芳香族化合物且E、N都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明均含有醛基。根據(jù)分子式和已知信息②可知E是苯甲醛，N是乙醛，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,D和G發(fā)生酯化反應(yīng)生成M，則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（1）A、B均為一氯代烴，其名稱(chēng)為 2甲基1氯丙烷或2甲基2氯丙烷；根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知中的官能團(tuán)名稱(chēng)為碳碳雙鍵和酯基；（2）根據(jù)以上分析可知F→G是醛基的氧化反應(yīng)，D+G→M是酯化反應(yīng)；（3）F中含有醛基，與新制Cu(OH)2/NaOH(aq)反應(yīng)的化學(xué)方程式為；（4）根據(jù)以上分析可知M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，因此核磁共振氫譜有4種波峰；（5）G的官能團(tuán)是碳碳雙鍵和醛基，則與G具有相同官能團(tuán)的G的芳香類(lèi)同分異構(gòu)體中苯環(huán)上可以含有一個(gè)取代基，則應(yīng)該是－C(CHO)＝CH2，如果含有兩個(gè)取代基，應(yīng)該是醛基和乙烯基，有鄰間對(duì)三種，共計(jì)有4種，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（6）根據(jù)已知信息①以及框圖中C轉(zhuǎn)化為D的信息可知路線圖為。