Question

10．有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)：合成某藥物的流程“片段”如下：

已知：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）A的名稱是甲苯．
（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式：．
（3）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；反應(yīng)③的有機(jī)反應(yīng)類型：縮聚反應(yīng)．
（4）X是水解產(chǎn)物的同分異構(gòu)體，且遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，寫出X所有的可能結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：、、．
（5）某同學(xué)補(bǔ)充A到B的流程如下：

①T的分子式為C₇H₇O₂N，如果條件控制不好，可能生成副產(chǎn)物，寫出一種副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．
②若步驟Ⅱ和Ⅲ互換，后果可能是氨基易被氧化，如果先還原硝基生成氨基，后氧化甲基，高錳酸鉀會(huì)氧化氨基，產(chǎn)生副產(chǎn)物，使產(chǎn)品純度低，產(chǎn)率低．

Answer 1

分析 由產(chǎn)物逆推：反應(yīng)①+Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+HCl，C為：，反應(yīng)②為發(fā)生取代反應(yīng)，副產(chǎn)物是氯化氫，反應(yīng)為：，反應(yīng)③為鄰氨基苯甲酸發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，副產(chǎn)物為水，反應(yīng)方程式為：n$\stackrel{一定條件}{→}$+（n-1）H₂O，鹵代烴水解生成醇或酚，且遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)為酚，水解產(chǎn)物的同分異構(gòu)體所有的可能為鄰、間、對(duì)三種甲基苯酚，補(bǔ)充A到B的流程甲苯與濃硫酸和濃硝酸的混酸加熱反應(yīng)生成硝基甲苯和水發(fā)生的是取代反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為；T為，用高錳酸鉀氧化甲基，得J為，用鐵粉和鹽酸還原硝基，據(jù)此分析解答．

解答 解：（1）由產(chǎn)物和反應(yīng)條件逆推反應(yīng)①+Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+HCl，A為甲苯，
故答案為：甲苯；
（2）反應(yīng)②為發(fā)生取代反應(yīng)，副產(chǎn)物是氯化氫，反應(yīng)為：，
故答案為：；
（3）反應(yīng)③為鄰氨基苯甲酸，發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，副產(chǎn)物為水，反應(yīng)方程式為：n$\stackrel{一定條件}{→}$+（n-1）H₂O，

故答案為：；縮聚反應(yīng)；


（4）X是水解產(chǎn)物為，苯甲醇的同分異構(gòu)體，且遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，它的同分異構(gòu)體含酚羥基，有三種同分異構(gòu)體：鄰甲基苯酚、間甲基苯酚、對(duì)甲基苯酚，
故答案為：、、；

（5）A到B的流程甲苯與濃硫酸和濃硝酸的混酸加熱反應(yīng)生成硝基甲苯和水發(fā)生的是取代反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為；T為，用高錳酸鉀氧化甲基，得J為，用鐵粉和鹽酸還原硝基，

①T為，T的分子式為C₇H₇O₂N，如果條件控制不好，可能生成副產(chǎn)物，間位、對(duì)位，故答案為：C₇H₇O₂N；；
②氨基易被氧化，如果先還原硝基生成氨基，后氧化甲基，高錳酸鉀會(huì)氧化氨基，產(chǎn)生副產(chǎn)物，使產(chǎn)品純度低，產(chǎn)率低，
故答案為：氨基易被氧化，如果先還原硝基生成氨基，后氧化甲基，高錳酸鉀會(huì)氧化氨基，產(chǎn)生副產(chǎn)物，使產(chǎn)品純度低，產(chǎn)率低．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物合成與推斷、同分異構(gòu)體書(shū)寫、有機(jī)反應(yīng)類型、有機(jī)反應(yīng)方程式書(shū)寫等，注意根據(jù)合成路線中有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，題目難度中等．