Question

有機(jī)化學(xué)反應(yīng)因反應(yīng)條件不同，可生成不同的有機(jī)產(chǎn)品。例如：

（2）苯的同系物與鹵素單質(zhì)混合，若在光照條件下，側(cè)鏈上氫原子被鹵素原子取代；若在催化劑作用下，苯環(huán)上的氫原子被鹵素原子取代。工業(yè)上利用上述信息，按下列路線合成結(jié)構(gòu)簡式為的物質(zhì)，該物質(zhì)是一種香料。

請(qǐng)根據(jù)上述路線，回答下列問題：
小題1:A可能的結(jié)構(gòu)簡式為  __________________________________。
小題2:反應(yīng)③、⑤的反應(yīng)類型分別為________、______。
小題3:反應(yīng)④的化學(xué)方程式為（有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡式，并注明反應(yīng)條件）： ___________。
小題4:反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為（有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡式，并注明反應(yīng)條件）： __________。
小題5:這種香料具有多種同分異構(gòu)體，其中某些物質(zhì)有下列特征：①其水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色 ②分子中有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一溴代物有兩種。③分子中有一個(gè)甲基，寫出符合上述條件的物質(zhì)可能的結(jié)構(gòu)簡式（寫兩種）：                     ，                   

Answer 1

小題1:各2分
小題2: 消去；水解或取代 （各1分）
小題3:    2分
小題4:2分
小題5:或。各2分

考查有機(jī)物的合成、推斷和同分異構(gòu)體的書寫。
（1）根據(jù)信息（2）可知A的結(jié)構(gòu)簡式可能為或。因?yàn)棰奘茄趸�反�?yīng)，所以D中含有羥基，被氧化生成了醛基，因此D的結(jié)構(gòu)簡式為。B可以發(fā)生加成反應(yīng)，所以A通過消去反應(yīng)，生成了碳碳雙鍵，因此B的結(jié)構(gòu)簡式為。B發(fā)生加成反應(yīng)生成C，根據(jù)D中羥基的位置可判斷，C中氯原子連在末端的碳原子上，即C的結(jié)構(gòu)簡式為。根據(jù)信息（1）可知反應(yīng)需要過氧化氫作催化劑。C通過水解反應(yīng)即引入羥基。
（2）的分子式為C₉H₁₀O。在其同分異構(gòu)體中水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色，說明含有酚羥基。分子中有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一溴代物有兩種，說明另一個(gè)取代基和酚羥基是對(duì)位的關(guān)系。分子中有一個(gè)甲基，所以該取代基的結(jié)構(gòu)簡式為－CH＝CHCH₃或CH2＝C(CH₃)－，所以有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為或。