Question

G是一種工業(yè)增塑劑，其合成的流程如下：

已知：（1）A側(cè)鏈上有兩種不同環(huán)境下的氫原子；（2）B是芳香烴

A中含氧官能團(tuán)的名稱            ，F(xiàn)的分子式                ，

C→D的反應(yīng)條件                 ，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式                   。

A₁是與A含有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體，同條件下也能制得B，寫出A₁生成B的化學(xué)方程式                                                                。

寫出D→E的化學(xué)方程式                                                    。

F物質(zhì)的消去產(chǎn)物H是一種藥物中間體，關(guān)于H的下列敘述正確的是       。

a．能發(fā)生取代、消去、氧化、加聚反應(yīng)

b．將H加入溴水中，振蕩后得到無(wú)色溶液

c．等物質(zhì)的量H與F反應(yīng)后，生成物可能的分子式C₁₈H₁₆O₄

d．1mol H在一定條件下與H₂反應(yīng)，最多消耗H₂ 4mol

E有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的芳香族同分異構(gòu)體共有       種。

①既能與稀硫酸又能與NaOH溶液反應(yīng)      ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③分子中只有一個(gè)甲基

 

Answer 1

【答案】

羥基  C₉H₁₀O₃     （2分）  NaOH水溶液、加熱       （2分）

 + H₂O   （2分）

2  + O₂ 2 + 2H₂O  （2分）

cd  （2分）  7  （2分）

【解析】

試題分析：（1）B是芳香烴，且B能和溴發(fā)生加成反應(yīng)，所以B分子中含有碳碳雙鍵，這說(shuō)明A是通過(guò)醇的消去反應(yīng)生成B的，因此A中含有羥基。又因?yàn)锳側(cè)鏈上有兩種不同環(huán)境下的氫原子，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。根據(jù)D的化學(xué)式可知，C生成D的反應(yīng)是鹵代烴的水解反應(yīng)，需要在NaOH水溶液、加熱，所以D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。D發(fā)生催化氧化生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。F能發(fā)生縮聚反應(yīng)，說(shuō)明F中既含有羥基，又含有羧基，即E生成F的反應(yīng)是醛基的氧化反應(yīng)，所以F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。如果F發(fā)生消去反應(yīng)，則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。在E的同分異構(gòu)體中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基。既能與稀硫酸又能與NaOH溶液反應(yīng)，說(shuō)明含有酯基，這說(shuō)明該化合物是甲酸形成的酯類 。如果分子中含有2個(gè)取代基，可以是乙基和－OOCH或甲基和－CH₂OOCH，分別有鄰、間、對(duì)三種。另外也可能是含有1個(gè)取代基，所以共計(jì)是7種。

考點(diǎn)：考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、化學(xué)式、反應(yīng)條件、同分異構(gòu)體以及方程式的書寫

點(diǎn)評(píng)：該類試題能較全面地考查學(xué)生的有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)和邏輯思維能力、創(chuàng)造思維能力，提高學(xué)生的應(yīng)試能力和答題效率，也有利于培養(yǎng)學(xué)生的自學(xué)能力和知識(shí)的遷移能力。該題的關(guān)鍵是記住常見(jiàn)官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化，然后結(jié)合題意靈活運(yùn)用即可。