香豆素是一種香料，常用于皂用香精及其它日用化工。香豆素的分子式是C9H6O2，分子中除有一個苯環(huán)外，還有一個六元環(huán)。已知有機物A（C7H6O2）和乙酸酐在一定條

件下經(jīng)下面一系列的反應(yīng)，可制得香豆素：

（1）試確定有機物A、B、C和香豆素的結(jié)構(gòu)簡式A　　　　    ；B　　　　    ；C　　　　　　　　　　    ；香豆素　　　　　　　　　　    。

（2）判斷反應(yīng)Ⅰ、Ⅱ的反應(yīng)類型（Ⅰ）　　　　　　    （Ⅱ）　　　　  　　 。

 

答案：
解析：

（1）A：      B： C：

香豆素：

（2）加成，取代（水解）反應(yīng)。

 


提示：

由反應(yīng)Ⅱ的產(chǎn)物和 的結(jié)構(gòu)可知：反應(yīng)Ⅱ發(fā)生了酯的水解，即在虛線處斷鍵，得到CH3COOH和B的結(jié)構(gòu)：。B再發(fā)生消去反應(yīng)。即醇羥基發(fā)生消去反應(yīng)生成烯鍵。得到C的結(jié)構(gòu)：，C結(jié)構(gòu)

 

中的－COOH與－OH再脫一個水分子，則得到香豆素的結(jié)構(gòu)：。

比較反應(yīng)I的反應(yīng)物和產(chǎn)物，觀察乙酸酐的變化點，顯然發(fā)生了碳氧雙鍵的加成反應(yīng)，

 


練習(xí)冊系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目：高中化學(xué) 來源： 題型：

香豆素是一種天然香料，它的核心結(jié)構(gòu)是芳香內(nèi)酯，存在于黑香豆、蘭花等植物中．工業(yè)上常用水楊醛與乙酸酐在催化劑存在下加熱反應(yīng)制得：
精英家教網(wǎng)
（1）香豆素的分子式
 
，1mol該物質(zhì)完全燃燒需消耗
 
mol O2，1mol香豆素最多可與
 
 molH2加成．
（2）下列說法正確的是
 

A 水楊醛、香豆素都屬于芳香烴化合物．    
B 水楊醛能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)．
C  水楊醛與 精英家教網(wǎng)互為同系物． 
D 水楊醛能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳．
E 水楊醛的苯環(huán)上一氯取代物有四種
（3）香豆素完全水解的化學(xué)方程式為
 

（4）水楊醛的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的共有5種，其中：
①既能發(fā)生銀境反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式是
 

②能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式是
 

③在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)四組峰的有同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式是
 

（5）香豆素類物質(zhì)常被看做是布洛芬的衍生物，某同學(xué)提議用reppe反應(yīng)一步合成布洛芬精英家教網(wǎng)，并使原子利用率達(dá)100%，已知：精英家教網(wǎng)
選用一種有機原料合成布洛芬，其反應(yīng)方程式為
 
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