Question

【題目】魯米諾又名發(fā)光氨，是一種在犯罪現(xiàn)場(chǎng)檢驗(yàn)肉眼無法觀察到的血液，可以顯現(xiàn)出極微量的血跡形態(tài)的重要刑偵用有機(jī)物。有機(jī)物B是一種常用工業(yè)原料，俗稱苯酐，以其為原料可以合成酚酞、魯米諾等物質(zhì)。有機(jī)化合物C的苯環(huán)上有三個(gè)相鄰的基團(tuán)。

已知：①+R’NH2+RCOOH

②

請(qǐng)回答以下問題：

(1)關(guān)于酚酞的下列說法，正確的是___________

A.酚酞的分子式為C20H14O4

B.酚酞遇FeCl3溶液顯紫色

C.1mo1酚酞最多可與4 molNaOH反應(yīng)

D.酚酞中有三種官能團(tuán)

(2)請(qǐng)寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：有機(jī)物B___________；魯米諾___________。

(3)請(qǐng)寫出C—D的方程式_________________________________。

(4)有機(jī)物G的分子式為C9H8O4，它是有機(jī)物A的最簡(jiǎn)單的同系物，請(qǐng)寫出符合下列要求的G的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________________

a.含有羧基和酯基官能團(tuán) b.苯環(huán)上有兩個(gè)對(duì)位取代基

(5)設(shè)計(jì)以鄰甲基苯甲酸為原料合成的流程圖(無機(jī)試劑任選)_________________。

Answer 1

【答案】AB

【解析】

根據(jù)有機(jī)物中常見官能團(tuán)的性質(zhì)分析解答；根據(jù)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型特征分析解答；根據(jù)已知條件提示及反應(yīng)流程分析解答。

(1)根據(jù)合成圖中酚酞的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知：

A.酚酞的分子式為C20H14O4，故A正確；

B.酚酞中含有酚羥基，所以遇FeCl3溶液顯紫色，故B正確；

C.1個(gè)酚酞分子中含有2個(gè)酚羥基和一個(gè)酯基，所以1mo1酚酞最多可與3 molNaOH反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；

D.由酚酞的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，分子中含有酚羥基和酯基兩種官能團(tuán)，故D錯(cuò)誤，

故答案為：AB；

(2)用逆合成法分析得：酚酞由B（C8H4O3）與苯酚在濃硫酸作用下脫水所得，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；比較B和C的分子式，及B到C的反應(yīng)條件，可知B分子中氫原子被硝基取代生成C，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，根據(jù)題干中已知條件①對(duì)比C和D的分子式可得反應(yīng)：，則D為：，根據(jù)題干中已知條②可知D中硝基轉(zhuǎn)化為氨基，則魯米諾的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，

故答案為：；；

(3) 根據(jù)題干中已知條件①和對(duì)比C和D的分子式可知C生成D的方程式為：，

故答案為：；

(4)B為，則逆推A為：鄰苯二甲酸，有機(jī)物G的分子式為C9H8O4，它是有機(jī)物A的最簡(jiǎn)單的同系物，從分子組成上可觀察到，有機(jī)物G比有機(jī)物A多一個(gè)C原子和2個(gè)H原子，且苯環(huán)上有兩個(gè)對(duì)位取代基，含有羧基和酯基官能團(tuán)，所以G可能是對(duì)苯二甲酸與甲醇反應(yīng)生成的酯、對(duì)羧基苯酚與乙酸生成的酯，甲酸與對(duì)羧基苯甲醇反應(yīng)生成的酯、甲酸與對(duì)酚羥基苯乙酸的酚羥基反應(yīng)生成的酯，

故答案為： ，，，；

(5)鄰甲基苯甲酸與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成，在堿性條件下發(fā)生水解生成，再調(diào)整pH使溶液呈酸性，得到，再與濃硫酸共熱發(fā)生分子內(nèi)脫水，得到；

故答案為：

。